trans-4,4-Dimethoxy-1-nitro-1-butene | 1020408-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-4,4-Dimethoxy-1-nitro-1-butene
• 英文别名: (E)-4,4-dimethoxy-1-nitrobut-1-ene
• CAS: 1020408-73-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: DFGBSJOMULPZIY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 trans-4,4-Dimethoxy-1-nitro-1-butene 、 1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到(4R,5S)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-5-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Method for producing (2S,4R,9S)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid and intermediate products therefor

  摘要：

  描述了一种制备(2S, 4R, 9S)-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸的过程，包括a)在酸性催化剂存在下，将具有以下结构的化合物与水反应：I(R1O)2CH—CH2—CH(OR2)2，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别代表C1-4烷基基团，b)将获得的II(R2O)2CH—CH2—CHO的3,3-二烷氧基丙醛进行亨利反应，c)将获得的III(R1O)2CH—CH2—CHOH—CH2—NO2的4,4-二烷氧基-1-硝基-4-丁醇脱水，d)利用Diels-Alder反应将获得的硝基烯烃IV转化为相应的反式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-硝基-1-环己烯，e)将获得的物质V氢化为相应的反式-4-(2,2-二烷氧基乙基)-5-氨基-1-环己烷，f)将化合物VI进行外消旋分离，通过酶消旋分离获得对映纯的(1S, 2R)-1-氨基-2-(2,2-二烷氧基乙基)-环己烷VII，g)水解获得的化合物VII得到相应的醛VIII，h)将获得的醛通过与氰根离子反应转化为相应的亚硝酸酯IX，i)皂化此腈得到(2S, 4R, 9S)-辛氢-1H-吲哚-2-羧酸。

  公开号：

  US06559318B1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBONSÄURE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1140826B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6559318B1
  申请人：——

  公开号：US6559318B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBONSÄURE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AND INTERMEDIATE PRODUCTS THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBOXYLIQUE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES APPROPRIES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000040555A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von (2S,4R,9S)-Octahydro-1H-indol-2-carbonsäure beschrieben, welches darin besteht, daß man: a. eine Verbindung der Formel (I) (R1O)2CH-CH2-CH(OR2)2, worin R?1 und R2¿ gleich oder verschieden sind und C¿1-4?-Alkyl-gruppen darstellen, mit Wasser in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt; b. die so erhaltenen 3,3-Dialkoxypropionaldehyde der Formel (II) (R?1O)¿2CH-CH2-CHO einer Henry-Reaktion mit Nitromethan unterwirft; c. das so erhaltene 4,4-Dialkoxy-1-nitro-2-butanol der Formel (III) (R1O)2CH-CH2-CHOH-CH2-NO2 dehydratisiert; d. das so erhaltene Nitroolefin IV mit Hilfe einer Diels-Alder-Reaktion in das entsprechende trans-4-(2,2-Dialkoxyethyl)-5-nitro-1-cyclohexen V überführt; e. die so erhaltene Substanz V zum entsprechenden trans-4-(2,2-Dialkoxyethyl)-5-amino-1-cyclohexan VI hydriert; f. die Verbindung VI einer Racematspaltung unterwirft und das (1S,2R)-1-Amino-2-(2,2-dialkoxyethyl)-cyclohexan VII durch enzymatische Racematspaltung in enantiomerenreiner Form gewinnt; g. die so erhaltene Verbindung VII zum entsprechenden Acetal VIII hydrolysiert; h. den so erhaltenen Aldehyd in das entsprechende Nitril VIII überführt und; i. Dieses Nitril zur (2S,4R,9S)-Octahydro-1H-indol-2-carbonsäure cyclisiert.