正己基硼酸 | 16343-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 正己基硼酸
• 中文别名: 己基硼酸
• 英文名称: hexylboronic acid
• 英文别名: n-hexylboronic acid
• CAS: 16343-08-1
• 化学式: C₆H₁₅BO₂
• 分子量: 129.995
• InChiKey: CXSYDLCMCLCOCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  226.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥的地方。

SDS

己基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Hexylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 己基硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 16343-08-1
俗名： 1-Hexaneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
己基硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H15BO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己基硼酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids

  摘要：

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91853-7
• 作为产物：
  描述：

  Hexylborsaeure-dimethylester 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以5.69 g的产率得到正己基硼酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-碘代甲苯 在 正己基硼酸 、 norbornene 、 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1H-inden-3-yl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以7%的产率得到异-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  使用烷基羧甲基戊烷的烷基化封端的Catellani反应。

  摘要：

  Catellani反应已经引起了广泛的关注，因为它能够快速进行芳香族化合物的多重衍生。当使用烷基亲电子来实现邻烷基化是Catellani反应的最早的应用之一，本位与烷基化-封端的反应β -H-含有反应物还没有实现更新。在本文中，我们报道了使用烷基碳霉菌素（缩写为烷基Ge）作为亲核试剂的烷基化终止的Catellani反应。讨论了该反应中烷基Ge和烷基B（OH）2的反应性。该方法可实现与β的有效二烷基化含H的反应物，以前是Catellani反应无法获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.202008482

文献信息

• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• A Metal and Base-Free Chemoselective Primary Amination of Boronic Acids Using Cyanamidyl/Arylcyanamidyl Radical as Aminating Species: Synthesis and Mechanistic Studies by Density Functional Theory
  作者：Nachiketa Chatterjee、Minhajul Arfeen、Prasad V. Bharatam、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00671

  日期：2016.6.17

  base-free, chemoselective synthesis of aryl-, heteroaryl-, and alkyl primary amines from the corresponding boronic acids has been achieved at ambient temperature mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) and N-bromosuccinimide (NBS) using cyanamidyl/arylcyanamidyl radicals as the aminating species. The primary amine compounds were initially obtained as their corresponding ammonium trifluoroacetate

  在环境温度下，由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和N-溴代琥珀酰亚胺介导了从相应的硼酸高效，无金属，无金属，化学选择性地合成芳基，杂芳基和烷基伯胺的过程。（NBS）使用氰基酰胺基/芳基氰基酰胺基作为胺化物质。最初以其相应的三氟乙酸铵盐形式获得伯胺化合物，其在用NaOH水溶液处理后提供游离胺。最后，伯胺通过硅胶柱色谱分离，使用己烷-EtOAc溶剂系统作为洗脱剂。反应足够快，可以在1小时内完成。结合实验观察的量子化学计算验证了ipso 取代的硼酸的氨基化涉及氰基ami基/芳基氰基ami基的形成，随后其腈-N中心与硼酸的硼原子的区域专一性相互作用，导致化学选择性的伯胺化。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• General Access to <i>C</i>-Centered Radicals: Combining a Bioinspired Photocatalyst with Boronic Acids in Aqueous Media
  作者：Maheshwerreddy Chilamari、Jacob R. Immel、Steven Bloom

  DOI：10.1021/acscatal.0c03422

  日期：2020.11.6

  indispensable building blocks for modern synthetic chemistry. In recent years, visible light photoredox catalysis has become a promising avenue to access C-centered radicals from a broad array of latent functional groups, including boronic acids. Herein, we present an aqueous protocol wherein water features a starring role to help transform aliphatic, aromatic, and heteroaromatic boronic acids to C-centered

  以碳为中心的自由基是现代合成化学必不可少的组成部分。近年来，可见光光氧化还原催化已成为从包括硼酸在内的广泛的潜在官能团中进入以C为中心的自由基的有前途的途径。在本文中，我们介绍了一种水性方案，其中水起着星形作用，以帮助将脂族，芳族和杂芳族硼酸转化为C具有生物启发性的黄素光催化剂的中心自由基。这些自由基通过开壳共轭物加成到不同的Michael受体上，以递送各种不同的烷基化产物，包括三种药学上相关的化合物。通过计算研究，氘标记，自由基捕获实验和光谱分析研究了反应机理。

表征谱图