(benzyl methyl ether)tricarbonylchromium(0) | 89974-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyl methyl ether)tricarbonylchromium(0)
• 英文别名: tricarbonyl{(methoxymethyl)benzene}chromium；tricarbonyl[η6-benzyl methyl ether]chromium(0)；(η(6)-benzyl methyl ether)tricarbonyl chromium；[(η6-methoxybenzene)Cr(CO)3]；Carbon monoxide;chromium;methoxymethylbenzene
• CAS: 89974-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₀CrO₄
• 分子量: 258.194
• InChiKey: DVHYTPBWGWMLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl methyl ether)tricarbonylchromium(0) 在 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (η-(R)-(methyl 1-phenylethyl ether))Cr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  通过抑制维蒂希峰和相关重排来精制α-取代的苄基醚和硫化物

  摘要：

  的协调苄烷基醚和硫化物铬三羰基允许α取代经由相应的α-碳负离子由维悌希和相关重排的抑制来实现。

  DOI：

  10.1039/c39830001316
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl{1-(methoxymethyl)-2-(trimethylsilyl)benzene}chromium 在 (CH₃)3COK 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(benzyl methyl ether)tricarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的有机金属衍生物

  摘要：

  环丙基[ b ]萘（3a）的三羰基铬配合物在Bu（C）在C（1）处去质子化。将所得阴离子用Mel淬灭，得到立体异构甲基衍生物6a和6b的1：1混合物。双甲硅烷基化的配合物3b的彼得森烯化以低收率提供了配合物的亚烷基环戊烯5。环丙烷[ b ]蒽（10）的三羰基铬配合物可通过9的双氢脱甲硅烷基化获得。还报道了它的X射线结构。尝试合成苯并环丙烯的三羰基铬配合物（11a）失败。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750624
• 作为试剂：
  描述：

  (2E/Z,4E)-Methyl 11-oxo-2,4-dodecadien-6-ynoate 在 (benzyl methyl ether)tricarbonylchromium(0) sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3Z,6Z)-11-Hydroxydodeca-3,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Serebryakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 981 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution with (η⁶-Arene–CH₂Z)Cr(CO)₃-Based Nucleophiles
  作者：Jiadi Zhang、Corneliu Stanciu、Beibei Wang、Mahmud M. Hussain、Chao-Shan Da、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja208935u

  日期：2011.12.21

  Although the palladium-catalyzed Tsuji-Trost allylic substitution reaction has been intensively studied, there is a lack of general methods to employ simple benzylic nucleophiles. Such a method would facilitate access to "α-2-propenyl benzyl" motifs, which are common structural motifs in bioactive compounds and natural products. We report herein the palladium-catalyzed allylation reaction of toluene-derived

  尽管钯催化的Tsuji-Trost烯丙基取代反应已得到深入研究，但缺乏使用简单苄基亲核试剂的通用方法。这种方法将有助于获得“α-2-丙烯基苄基”基序，这是生物活性化合物和天然产物中的常见结构基序。我们在此报告了由三羰基铬活化的甲苯衍生亲核试剂的钯催化烯丙基化反应。各种环状和非环状烯丙基亲电试剂可以与原位生成的 (η(6)-C(6)H(5)CHLiR)Cr(CO)(3) 亲核试剂一起使用。催化剂鉴定是通过高通量实验 (HTE) 进行的，并导致 Xantphos/钯命中，这被证明是此类反应的通用催化剂。除了 η(6)-甲苯络合物，苄胺和醚衍生物（η（6）-C（6）H（5）CH（2）Z）Cr（CO）（3）（Z = NR（2），OR）也是可行的亲核试剂，允许CC键-以优异的产率形成α到杂原子。最后，描述了一个串联的烯丙基取代/脱金属程序，它提供了相应的无金属烯丙基取代产物。该方法将是对现有亲核试剂库的宝贵补充，可用于烯丙基取代反应。
• Addition de carbanions α benchrotreniques sur divers aldehydes non enolisables; evolution des produits primaires d'addition par oxydation d'oppenauer-woodward, influence de la substitution
  作者：M.-C. Senechal-Tocquer、D. Senechal、J.-Y. Le Bihan、D. Gentric、B. Caro

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80307-8

  日期：1987.4

  Aromatic hydrocarbons complexed with a Cr(CO)3 unit react with benzaldehydes and furfural in THF and in the presence of t-BuOK at the benzylic position to give condensation products in good yields. Formation of ketones by “in situ Oppenauer-Woodward” oxidation is observed. Influence of ring substituents on this formation is discussed.

  与Cr（CO）3单元络合的芳族烃与苯甲醛和糠醛在THF中并在t-BuOK存在下在苄基位置反应生成缩合产物，收率很高。观察到通过“原位Oppenauer-Woodward”氧化形成的酮。讨论了环取代基对这种形成的影响。
• Chlorotrimethylsilane-mediated Michael addition reactions of chiral benzylic anions derived from η6-chromiumtricarbonyl complexes
  作者：Rohan E.J Beckwith、Nicola Heron、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01590-5

  日期：2002.9

  Michael adducts are greatly improved in the presence of Me3SiCl. Some further transformations of the Michael adducts were carried out, including a ring expansion process of a cyclohexanone derivative and a SmI2 mediated cyclisation of a complex bearing an acyclic ketone appendage.

  迈克尔加成手性有机锂，从某些η的苄金属化所得的6 -chromiumtricarbonyl复合物，为α，β不饱和酮和酯，强烈地受到三甲基氯硅烷的存在的影响。在大多数情况下，在Me 3 SiCl存在下，迈克尔加合物的收率大大提高。进行了迈克尔加合物的一些进一步的转化，包括环己酮衍生物的扩环过程和SmI 2介导的带有无环酮附体的复合物的环化。
• Synthesis of oximes from (arene)Cr(CO)₃complexes by nitrosation at the benzylic position
  作者：Denis Sénéchal、Marie-Claude Sénéchal-Tocquer、Daniel Gentric、Jean-Yves Le Bihan、Bertrand Caro、Michel Gruselle、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/c39870000632

  日期：——

  In basic media, aromatic hydrocarbons complexed by Cr(CO)3 units are readily nitrosated at the benzylic position by ButONO, giving rise to (Z)- and (E)-oximes in moderate to excellent yields.

  在碱性介质中，由铬（CO）络合的芳香族烃3个单位在由卜苄基位置可以容易地亚硝化吨ONO，产生（Ž） -和（Ë到优异的产率）中-oximes适中。
• Addition of Stabilized Carbanions to Cationic (η6-Arene)tricarbonylmanganese Complexes: Syntheses of Homo (Mn–Mn) and Hetero (Mn–Cr) Dinuclear Complexes
  作者：Eric Rose、Claudine Le Corre-Susanne、Françoise Rose-Munch、Christophe Renard、Vanessa Gagliardini、Fatima Teldji、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<421::aid-ejic421>3.0.co;2-0

  日期：1999.3