(Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol | 528840-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol
• CAS: 528840-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CAZPGJLRODBWGE-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2-(1-iodo-3-phenylpropyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((Z)-7-phenyl-hept-4-enyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以570 mg的产率得到(Z)-7-phenylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Aerobic Allylation of Alcohols with Non-Activated Alkenes Enabled by Light-Driven Selenium-π-Acid Catalysis
  作者：Alexander Breder、Katharina Rode、Martina Palomba、Stefan Ortgies、Rene Rieger

  DOI：10.1055/s-0037-1609938

  日期：2018.10

  acyclic ethers is accessed with very high functional group tolerance and excellent regioselectivity. A new organocatalytic protocol for the aerobic dehydrogenative allylation of alcohols using non-activated alkenes as the allylating reagent and ambient air as the terminal oxidant is established. Mechanistically, the procedure relies on the interplay of a diselane and a photo­redox catalyst by means of

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。
• Enantioselective Bromocyclization of Olefins Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Fazhen Xue、Huan Guan、Lijun Li、Xianyou Peng、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol202527g

  日期：2011.12.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective bromocyclization of olefins is described. Various cis-, trans-, or trisubstituted γ-hydroxy-alkenes and γ-amino-alkenes can cyclize under the reaction conditions to give optically active 2-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrroles in up to 91% ee.

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。
• Lewis base catalysis of bromo- and iodolactonization, and cycloetherification
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1073/pnas.1005296107

  日期：2010.11.30

  Lewis base catalyzed bromo- and iodolactonization reactions have been developed and the effects of catalyst structure on rate and cyclization selectivity have been systematically explored. The effects of substrate structure on halolactonization reactions and the interaction of those effects with the effects of catalyst structure have been investigated, leading to synthetically useful improvements in cyclization selectivity. The knowledge acquired was applied to the development of Lewis base catalyzed bromo- and iodocycloetherification reactions. The ability of some of the surveyed catalysts to influence the cyclization selectivity of halolactonization reactions demonstrates their presence in the transition structure of the product-determining cyclization step. This observation implies that chiral derivatives of these catalysts have the potential to provide enantioenriched products regardless of the rates or mechanisms of halonium ion racemization.

  通过发展路易斯碱催化的溴和碘内酯化反应，系统地探索了催化剂结构对反应速率和环化选择性的影响。研究了底物结构对卤代内酯化反应的影响以及这些影响与催化剂结构影响的相互作用，从而在环化选择性方面实现了合成上的有用改进。所获得的知识被应用于发展路易斯碱催化的溴和碘环醚化反应。一些调查的催化剂影响卤代内酯化反应的环化选择性，表明它们存在于产物决定的环化步骤的过渡结构中。这种观察意味着这些催化剂的手性衍生物有潜力提供对映富集的产物，无论卤化离子旋转的速率或机制如何。