2,6-二[(二甲氨基)甲基]苯酚 | 15827-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二[(二甲氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: 2,6-Di(dimethylaminomethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-bis-<(dimethyamino)methyl>phenol；2,6-(dimethylaminomethyl)phenol；2,6-bis(dimethylamino)methyl-4-phenol；2,6-bis[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol；α,α'-bis(dimethylamino)-2,6-xylenol；2,6-Bis-dimethylaminomethyl-phenol；bdmmpH；alpha,alpha'-Bis(dimethylamino)-2,6-xylenol；2,6-bis[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 15827-34-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: VUENIEFVRKDJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二[(二甲氨基)甲基]苯酚 在 nickel-titanium-aluminum 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.2%的产率得到2,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Liakumovich, A. G.; Rutman, G. I.; Zakharova, L. Z., Journal of applied chemistry of the USSR, 1991, vol. 64, # 12, p. 198 - 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(二甲氨基甲基)苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2,6-二[(二甲氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  钳形复合物（NCN）Ni III Br 2中芳基部分的功能化：对Ni III促进的碳-杂原子耦合的见解

  摘要：

  该报告描述了在钳形框架内稳定的Ni III -Ar部分的C–O，C–N和C–卤素官能化，该模型充当研究高价Ni化合物促进的C–杂原子偶联反应的模型系统。在氮气气氛下用水，1°或2°醇，1°胺，HCl或HBr处理van Koten的钳式配合物（NCN）Ni III Br 2会导致钳式配体的芳基部分在ipso -C处杂官能化。这些杂功能化的收率通常＜50％，这归因于三价前体与Ni I之间发生了歧化反应。在功能化过程中通过还原消除步骤产生的物种。其他副反应包括与残留水的C-OH偶联和与无机酸，某些醇和NH 3水溶液共存的C-H偶联（净质子化）。动力学测量已确定，与MeOH的反应相对于[（NCN）Ni III Br 2 ]是一级反应，并且对于CH 3 OH / CD 3 OD官能化，其动力学同位素效应为0.47 。这些和其他观察结果使我们能够为讨论中的三价中间体参与功能化反应提出两种不同的机制假设。四价物质，例如[（NCN）Ni

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00103

文献信息

• Structural variation in cerium aryloxide complexes templated by hemilabile K⁺–amine interactions
  作者：Jee Eon Kim、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter

  DOI：10.1039/c5nj00848d

  日期：——

  Variation of aryloxide substituents using the cerium bdmmp framework provided a structural diversity for study by NMR, crystallography and electrochemistry.

  使用镧系bdmmp框架对芳氧基取代基团进行变化，为NMR、晶体学和电化学研究提供了结构多样性。
• Capillary Supercritical Fluid Chromatography/Mass Spectrometry of Phenolic Mannich Bases with Dimethyl Ether Modified Ethane as the Mobile Phase
  作者：Ulf Fuchslueger、Gunther Socher、Hans-Jörg Grether、Manfred Grasserbauer

  DOI：10.1021/ac981080g

  日期：1999.7.1

  bases [Formula: see text] which are used as hardeners and accelerators for epoxy resins [Formula: see text] by capillary supercritical fluid chromatography (SFC) with dimethyl ether modified ethane as the mobile phase is described. The elution properties of several different mobile phases with respect to amines are shown. SFC with UV detection is coupled via a custom-built interface to a mass spectrometer

  描述了通过毛细管超临界流体色谱法（SFC），以二甲醚改性的乙烷为流动相，对用作环氧树脂的固化剂和促进剂的酚醛曼尼希碱[式]进行分析。显示了几种相对于胺的流动相的洗脱特性。具有紫外线检测功能的SFC通过定制接口与具有大气压化学电离的质谱仪耦合。通过不同的生产工艺制备了两种技术上重要的曼尼希碱，并对其副产物进行了比较。讨论了二甲醚在电离过程中的作用以及酚类曼尼希碱的裂解。
• Aerobic oxidation-functionalization of the aryl moiety in van Koten's pincer complex (NCN)Ni(<scp>ii</scp>)Br: relevance to carbon–heteroatom coupling reactions promoted by high-valent nickel species
  作者：Jean-Philippe Cloutier、Fahimeh Zamani、Davit Zargarian

  DOI：10.1039/d1nj05162h

  日期：——

  mechanistic underpinnings of C–C and C-heteroatom bond forming steps. One approach to such mechanistic studies involves probing the reactivities of model complexes featuring chelate-stabilized M-hydrocarbyl moieties. The present study uses van Koten's (NCN)Ni(II)Br compound as a model for probing C-heteroatom coupling with protic substrates HX (X = NHR, OR). Our results establish the crucial importance of

  金属促进的 C-H 功能化方法的日益普及导致了更多的努力，旨在提高我们对 C-C 和 C-杂原子键形成步骤的机制基础的理解。这种机理研究的一种方法涉及探测具有螯合物稳定的M-烃基部分的模型复合物的反应性。本研究使用 van Koten's (NCN)Ni( II)Br 化合物作为探测 C-杂原子与质子底物 HX (X = NHR, OR) 偶联的模型。我们的结果确定了有氧（氧化）条件对于促进反应性的关键重要性，这些反应性赋予了功能化配体 NC(X)N。从结构验证的复合物 (NCN)Ni(OSiMe 3 ) 与 CuBr 2反应生成 C-O 功能化产物 NC(OSiMe 3 )N，进一步推导出氧化对 C-杂原子键形成的重要性。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• Crosslinkable polyester/isocyanate compositions suitable for the preparation of composite materials
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0445837A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Disclosed are crosslinkable polymeric compositions which show a low content of vinyl monomers, are suitable for the fabrication of composite materials having good mechanical properties and comprise: (A)a liquid polyisocyanate; (B)a polyol having a maximum functionality of 7 and an average molecular weight of from about 200 to about 10,000; (C)a vinylester resin or unsaturated polyester resin; (D)a radical polymerization initiator stable at temperatures below 70°C; (E)a decomposition promoter for the initiator (D); (F)a trimerization catalyst for the isocyanate (A); (G)optionally, a mineral filler having dehydrating properties.

  所公开的可交联聚合物组合物中乙烯基单体的含量较低，适用于制造具有良好机械性能的复合材料，其中包括 (A) 液体多异氰酸酯； (B)一种多元醇，其最大官能度为 7，平均分子量约为 200 至 10 000； (C) 乙烯酯树脂或不饱和聚酯树脂； (D) 在低于 70°C 的温度下稳定的自由基聚合引发剂； (E)引发剂(D)的分解促进剂 (F) 异氰酸酯 (A) 的三聚催化剂； (G) 可选的具有脱水特性的矿物填料。

表征谱图