正戊基硼酸 | 4737-50-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 正戊基硼酸
• 中文别名: N-戊基硼酸；1-戊烷硼酸
• 英文名称: n-pentylboronic acid
• 英文别名: pentylboronic acid
• CAS: 4737-50-2
• 化学式: C₅H₁₃BO₂
• 分子量: 115.968
• InChiKey: ABWPXVJNCQKYDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94°C(lit.)
• 沸点：
  207.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

N-五乙基硼酸用于合成(-)-螖8-THC和(-)-螖9-THC。它还帮助合成抑制内皮脂酶的硼酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 (-)-trans-Δ8-THC 和衍生物进行修订的模块化方法

  摘要：

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900059
• 作为产物：
  描述：

  tripentylborane 在 水 、 三氯化硼 作用下， 生成 正戊基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Notes- Preparation and Reactions of Some n-Amylated Boranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a643
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 正戊基硼酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((1-benzyl-1H-pyrazole-4-carboxamido)(3-chlorophenyl)methyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 α-氨基苄基硼酸盐作为血浆激肽释放酶的高效共价抑制剂

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见的遗传性疾病，与不受控制的血浆激肽释放酶 (PKa) 酶活性有关，导致身体各个部位的皮下和粘膜下膜产生缓激肽肿胀。在此，我们描述了一系列有效的 α-氨基苄基硼酸酯作为 PKa 的潜在共价抑制剂。这些化合物表现出对 PKa 的时间依赖性抑制（化合物20 IC 1 分钟时为 50 66 nM，24 小时时为 70 pM）。进一步的化合物解离研究表明， 20没有表现出与d -Phe-Pro-Arg-氯甲基酮 (PPACK) ( 23 )（一种已知的非选择性共价 PKa 抑制剂）相当的明显可逆性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00572

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• The highly efficient air oxidation of aryl and alkyl boronic acids by a microwave-assisted protocol under transition metal-free conditions
  作者：Weiyan Yin、Xizhi Pan、Wenxi Leng、Jian Chen、Haifeng He

  DOI：10.1039/c9gc01965k

  日期：——

  Molecular oxygen is the most important green-oxidant due to its excellent properties. However, the effective utilization of molecular oxygen remains a major challenge in modern chemistry. Herein, we report the development a rapid, green and efficient microwave-assisted protocol for the air oxidation of boronic acids to phenols and alcohols under transition metal-free conditions. In the presence of

  分子氧由于其优异的性能而成为最重要的绿色氧化剂。然而，分子氧的有效利用仍然是现代化学中的主要挑战。在此，我们报告了在无过渡金属条件下将硼酸空气氧化为苯酚和醇的快速，绿色和有效的微波辅助方案的开发。在KOH和DMSO的存在下，在微波辅助下可以高收率获得预期的酚和醇，并且在此过程中可以耐受各种官能团。值得注意的是，这种无过渡金属的方法代表了有机合成和绿色化学方面的突破，从而使硼酸氧化羟基化为酚和醇。
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• t-Butyl pyridine and phenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Sunho Lee、Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Changhoon Kim、Jihyae Ann、Hobin Lee、Eunhye Kim、Sunhye Hong、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.004

  日期：2017.4

  A series of 2-substituted 6-t-butylpyridine and 4-t-butylphenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis of structure activity relationships indicated that the pyridine derivatives generally exhibited a little better antagonism than did the corresponding phenyl surrogates for most of the series. Among the compounds

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

表征谱图