(5'R)-5'-cyano-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 940952-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5'R)-5'-cyano-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 940952-20-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₅Si₂
• 分子量: 495.767
• InChiKey: QUFUQHPVDXFCRM-MANSERQUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R)-5'-cyano-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.03h， 生成 (5'R)-5'-(tert-butylcarbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  在胸苷和2'-脱氧鸟苷中独立生成C5'-核苷基自由基

  摘要：

  胸腺嘧啶核苷1a和2'-脱氧鸟苷2的C5'叔丁基酮的合成是通过5'- C-氰基衍生物与叔丁基锂反应，然后进行酸水解来实现的。5' - [R配置是通过一个适当地保护的衍生物的X射线晶体结构测定分配1A。两个核苷的（5 'S）-异构体不稳定，并且在反应介质中发生完全分解。1a和2的光化学有效地分别产生了胸苷5'-基和2'-脱氧鸟苷-5'-基。在胸苷系统中，在生理浓度的硫醇存在下，C5'基团被完全淬灭。在2'-脱氧鸟苷系统中，C5'自由基对鸟嘌呤的C8-N7双键进行分子内攻击，最终导致5'，8-环-2'-脱氧鸟苷衍生物。2'-脱氧鸟苷-5'-基团的环化以约0.2的速率常数发生。1×10 6 s - 1且高度立体选择性，仅提供（5 'S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo062518c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(5'R)-5'-cyano-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  在胸苷和2'-脱氧鸟苷中独立生成C5'-核苷基自由基

  摘要：

  胸腺嘧啶核苷1a和2'-脱氧鸟苷2的C5'叔丁基酮的合成是通过5'- C-氰基衍生物与叔丁基锂反应，然后进行酸水解来实现的。5' - [R配置是通过一个适当地保护的衍生物的X射线晶体结构测定分配1A。两个核苷的（5 'S）-异构体不稳定，并且在反应介质中发生完全分解。1a和2的光化学有效地分别产生了胸苷5'-基和2'-脱氧鸟苷-5'-基。在胸苷系统中，在生理浓度的硫醇存在下，C5'基团被完全淬灭。在2'-脱氧鸟苷系统中，C5'自由基对鸟嘌呤的C8-N7双键进行分子内攻击，最终导致5'，8-环-2'-脱氧鸟苷衍生物。2'-脱氧鸟苷-5'-基团的环化以约0.2的速率常数发生。1×10 6 s - 1且高度立体选择性，仅提供（5 'S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo062518c