dimethoxy(1-naphthyl)(phenyl)silane | 36147-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethoxy(1-naphthyl)(phenyl)silane
• 英文别名: Phenyl-α-naphthyl-dimethoxy-silan；Dimethoxy-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 36147-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 294.425
• InChiKey: DSARDKABZNOASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy(1-naphthyl)(phenyl)silane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以60.3%的产率得到phenyl-α-naphthylsilanediol
  参考文献：
  名称：

  由烷氧基和氯硅烷合成芳基取代的硅烷二醇和三醇及其氢键模式

  摘要：

  通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基（例如萘基或菲基）的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合，具体取决于硅原子上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202102729
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 苯基三甲氧基硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81.2%的产率得到dimethoxy(1-naphthyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由烷氧基和氯硅烷合成芳基取代的硅烷二醇和三醇及其氢键模式

  摘要：

  通过烷氧基硅烷和氯硅烷的水解获得具有各种芳香族取代基（例如萘基或菲基）的稳定且可分离的硅烷醇。所得化合物在溶液和固态下均表现出强氢键。单晶X射线结构显示π-π相互作用主导非水解前体分子的结构。所得结晶硅烷醇表现出与各种结构基序的氢键结合，具体取决于硅原子上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202102729

文献信息

• Use of SbF5 intercalated in graphite as fluorinating reagent in organo-silicon and -germanium chemistry
  作者：R.J.P. Corriu、J.M. Fernandez、C. Guerin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81225-5

  日期：1980.6

  silanes. GeX bonds (X = Br, Cl, OR, H) are unreactive. Allylsilicon and allylgermanium bonds are broken under mild conditions and in high yields, leading to the corresponding fluorosilane or fluorogermane. With bifunctional silanes, it is always possible to obtain the difluorinated derivatives.

  描述了嵌入在石墨中的SbF 5作为有机硅和-锗衍生物的氟化剂的用途。SiO和SiCl键很容易断裂，而SiH和SiS键仅在双官能硅烷中具有反应性。GeX键（X = Br，Cl，OR，H）没有反应性。烯丙基硅键和烯丙基锗键在温和条件下以高收率断裂，从而生成相应的氟代硅烷或氟代锗烷。使用双官能硅烷，总是有可能获得二氟化衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Silicon-Stereogenic Aminomethoxysilanes: Easy Access to Highly Enantiomerically Enriched Siloxanes
  作者：Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/anie.201307826

  日期：2014.1.13

  A route towards the synthesis of N,O‐functionalized silicon‐stereogenic organosilanes with excellent optical purities has been developed. Investigations into the stereoconvergence and configurational stability of an aminomethoxysilane suggest a kinetically controlled multistep substitution mechanism. Selective exchange of the Si‐N bond by a second Si‐O bond builds the basis for the controlled formation

  已开发出合成具有优良光学纯度的N，O-官能化的硅立体异构有机硅烷的途径。对氨基甲氧基硅烷的立体收敛性和构型稳定性的研究表明了动力学控制的多步取代机理。通过第二个Si-O键选择性交换Si-N键为具有不同含氧官能团的手性硅氧烷单元的受控形成奠定了基础。手性氨基甲氧基硅烷与羟基的后续反应支持了N，O-官能化有机硅烷的不对称取代硅原子上的一般反转机理。
• Action d'organometalliques sur des dialcoxysilanes cycliques et acycliques
  作者：G. Chauviere、R. Corriu、A. Kpoton、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83829-2

  日期：1974.7
• CORRIU R. J. P.; FERNANDEZ J. M.; GUERIN C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 192, NO 3, 347-352
  作者：CORRIU R. J. P.、 FERNANDEZ J. M.、 GUERIN C.

  DOI：——

  日期：——
• HORNER, L.;MATHIAS, J., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 282, N 2, 155-174
  作者：HORNER, L.、MATHIAS, J.

  DOI：——

  日期：——