5-phenyl-1-tosyl-1H-indole | 1296844-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenylindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylindole
• CAS: 1296844-10-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: DPTQALVUNRHMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-tosyl-1H-indole 在 potassium carbonate 、 苯硼酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(4-碘苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura联轴器中作为高效钯储层的硫改性金载钯的实际活性种

  摘要：

  最近开发的硫改性的，金负载的钯材料，S改性的A u负载的Pd（SAPd）的实际活性物质是Suzuki-Miyaura偶联剂中具有最低的Pd释放水平和高可回收性的一种。调查。而且，SAPd被发现可以反复用作液相组合合成的优良Pd储层。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000820
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用无金属路易斯对催化剂的台式稳定前体实用且可扩展地合成硼氢化的杂环

  摘要：

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00248

文献信息

• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。
• Metal-free borylative dearomatization of indoles: exploring the divergent reactivity of aminoborane C–H borylation catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Vincent Desrosiers、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c8sc01093e

  日期：——

  1-arylsulfonyl indoles with pinacolborane in a syn addition fashion, with H and Bpin groups added respectively to the 2 and 3 positions of indoles. Catalysis proceeds with good to excellent conversion and essentially with complete regio- and diastereoselectivity. From mechanistic insights and DFT computations, we realized and established that prototypical boranes can also catalyze this borylative dearomatization

  尽管通过碳-硼键形成反应使吲哚脱芳香化是新的且很有前途，但到目前为止，它们主要是金属催化的。在这里，我们建立了使用无金属催化剂以原子有效方式促进此类反应的方法。该原位生成的两亲性氨基硼烷催化剂（1-PIP-2-BH 2 -C 6 H ^ 4）2（PIP =哌啶基）促进与频哪醇的各种1-芳基磺酰基吲哚的脱芳构化borylative在一个顺H和Bpin基团分别添加到吲哚的2和3位上。催化进行的转化具有良好至优异的转化率，并且基本上具有完全的区域选择性和非对映选择性。从力学的见解和DFT计算中，我们认识到并确定原型硼烷也可以催化这种硼基脱芳香化反应。
• Unveiling a Strategy for Ring Opening of Epoxides: Synthesis of 2-Hydroxyindolinylidenes Using α-Ester Sulfoxonium Ylides
  作者：Viktor S. Camara、Aislan L. da Silva、Lilian C. da Luz、Fabiano S. Rodembusch、Pedro H. O. Santiago、Javier Ellena、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04169

  日期：2024.2.9

  α-carbonyl sulfoxonium ylides in epoxide ring-opening reactions has been a notable gap in current research, with such reactivity predominantly associated with the highly reactive dimethylsulfoxonium methylide. This study introduces an innovative approach wherein an epoxide indole, formed in situ from 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, undergoes reaction with α-ester sulfoxonium ylides. The

  α-羰基亚砜叶立德在环氧化物开环反应中尚未开发的潜力一直是当前研究中的一个显着差距，这种反应性主要与高反应性的二甲基亚砜相关。这项研究介绍了一种创新方法，其中由 2-羟基二氢吲哚-3-三乙基溴化铵原位形成的环氧化物吲哚与 α-酯硫鎓叶立德发生反应。结果是一系列 2-羟基二氢吲哚-3-亚基的有效合成，显示出良好的收率 (41-81%) 和Z / E比从 4:1 到专有Z异构体的比例。此外，还探索了合成的二氢吲哚的光物理性质，以及在酸催化下使用各种亲核试剂进行衍生化。
• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

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