2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶 | 74918-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(4-bromophenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 74918-94-8
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂N
• 分子量: 465.187
• InChiKey: SPLMNYOMARWOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  530.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 74.0h， 生成 Pt(Brph(ppy)Brph)(DMSO)
  参考文献：
  名称：

  CNC钳配体的环金属化Pt配合物：发光和细胞毒性评估

  摘要：

  在我们尝试开发用于双功能靶向抑制剂或光动力疗法，诊断学和生物成像试剂的环金属化Pt（II）配合物的框架中，一系列双环金属化Pt（II）配合物[Pt（CNC）（L）]（ L = DMSO，MeCN），其中包含各种（CNC）2–合成了基于2,6-二苯基吡啶的配体，并对其进行了分析和光谱表征，重点是它们的电化学，发光和抗增殖特性。电化学实验和紫外可见吸收光谱表明，与DFT计算一致，以配体为中心的LUMO和以金属为中心的HOMO。辅助苯基延伸至萘基核和中心的4-苯基吡啶基团而不是吡啶导致长波吸收带在420至440 nm范围内发生红移，后者的变化更为明显。稠合杂环数控系统DBA（H的配合物2 DBA =二苯并[ c ^，ħ ]吖啶），DB（PH）一（H 2分贝（PH）A = 7苯基二苯[ C ^，h ] ac啶）和bzqph（HbzqphH = 2-苯基苯并[ h ]喹啉）在500-530 nm范围

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00015
• 作为产物：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙酸酮肟肟和醛的环化反应合成对称吡啶

  摘要：

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...

  DOI：

  10.1039/c6gc03137d

文献信息

• Facile synthesis of new divergent imidazole-containing ligands for a 1-D cobalt(II) coordination polymer
  作者：E Liu、Hangxing Xiong、Li Li、Chengxiong Yang、Zhiwei Yin、Anthony Chang、David R. Manke、James A. Golen、Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.poly.2017.02.028

  日期：2017.5

  proved by the synthesis of a ligand analog (3b). The new ligands were well characterized by spectroscopic methods and X-ray structural analysis was carried out for 3a. Reaction of 3a with Co(NCS)2 by a layering method afforded single crystals of a coordination polymer 5, which was structurally characterized by X-ray diffraction. 5 is composed of two ligands and one Co(NCS)2 in its asymmetric unit and

  摘要设计合成了一个新的含三芳基核和两个咪唑侧臂的发散配体（3a）。合成过程利用了两步策略，即Krohnke缩合，然后进行Cu催化的Ullman型偶联。该合成策略允许在配体的中央吡啶的4-位上容易地引入各种取代基，这通过配体类似物（3b）的合成证明。通过光谱方法对新的配体进行了很好的表征，并对3a进行了X射线结构分析。3a通过分层方法与Co（NCS）2反应得到配位聚合物5的单晶，其通过X射线衍射在结构上表征。5由两个配体和一个在其不对称单元中的Co（NCS）2组成，并具有一维配位聚合物和纳米级金属大环。发现5的结构与由Co（NCS）2和紧密相关的发散配体组成的所有已知配位网络完全不同。
• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Aldehydes: A New Strategy for Synthesis of Pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zhi-Yuan Zhang、Bing-Qin Yang、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol202290y

  日期：2011.10.7

  Copper-catalyzed coupling of oxime acetates with aldehydes offers a new strategy for the synthesis of highly substituted pyridines. This novel method tolerates a wide range of functionality and allows for rapid elaboration of the oxime acetates into a variety of substituted pyridines.

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。
• A new route to triphenylpyridines utilizing ketoximes as building blocks via cascade reactions under iron-organic framework catalysis
  作者：Vu H.H. Nguyen、Son H. Doan、Tram T. Van、Phuc H. Pham、Tran T.N. Nguyen、Ngoc N. Nguyen、Thach N. Tu、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1002/aoc.4841

  日期：2019.4

  framework VNU‐20 was utilized as a heterogeneous catalyst for cascade reactions between ketoximes and dibenzyl ether to produce 2,4,6‐triphenylpyridines. Additionally, benzyl alcohol and (dimethoxymethyl)benzene could be used as an alternative starting materials for the transformation. The oxidant exhibited a remarkable impact on the reactions, and di‐tert‐butylperoxide was the most appropriate candidate

  铁基金属有机框架VNU-20被用作酮肟和二苄基醚之间的级联反应的异质催化剂，以生产2,4,6-三苯基吡啶。另外，苯甲醇和（二甲氧基甲基）苯可以用作替代的起始原料。氧化剂对反应有显着影响，而过氧化二叔丁基是最合适的选择。VNU-20显示出比许多均相和非均相催化剂更高的效率。该催化剂可用于级联反应，而催化活性没有明显降低。该转化是新的，并且将利用酮肟作为构建基团为三苯基吡啶提供替代途径。