2,6-双(4-甲基苯基)苯甲酸 | 155186-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-甲基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 2,6-bis(p-tolyl)benzoic acid
• 英文别名: [1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-carboxylic acid, 4,4''-dimethyl-；2,6-bis(4-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 155186-06-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: ZETPZMWJGZOFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-甲基苯基)苯甲酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 18,27-Dioxa-12,33-dithiaheptacyclo[33.2.2.27,10.214,17.228,31.12,6.020,25]hexatetraconta-1(37),2(46),3,5,7(45),8,10(44),14(43),15,17(42),20,22,24,28,30,35,38,40-octadecaene-46-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclophanes with Intra-Annular Functionality and Cage Structure

  摘要：

  Cyclophanes of the type 1 and 2, with large cavity sizes, have been synthesized from the corresponding dichloride 8 or 8a and o-xylene-alpha,alpha'-dithiol (9), p-xylene-alpha,alpha'-dithiol (10), or m-terphenyldithiol (11). Similarly, cyclophanes of the type 3 with intra-annular functionality have been obtained by the coupling of the corresponding dithiol 15 or 19 and m-terphenyl dibromide 5, 5a, 5b, or 5c. With the aim of introducing multifunctionality, cyclophanes of the type 21 and 23 were prepared from 3,5-bis(mercaptomethyl)anisole or 3,5-bis(mercaptomethyl)phenol and the corresponding substituted m-terphenyl dibromide Bb or 5c. Cyclophanes 24, 24a, 24b, and 32, with a new type of cage structure, have been obtained by the coupling of the corresponding tetrathiol as with 2 equiv of the dibromides 5c, 5a, and 5b or 1 equiv of the tetrabromide 31, respectively. Further, the sodium salts of the cyclophanes 3c, 21, and 24b were completely characterized by H-1 NMR spectroscopy. XRD analysis of the cyclophane 21 revealed the presence of an ethanol molecule inside the cavity, indicating the facile formation of a host-guest complex.

  DOI：

  10.1021/jo950957y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-碘苯 、 二氧化碳 、 对甲苯基溴化镁 生成 2,6-双(4-甲基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成取代芴酮的串联芳炔序列路线

  摘要：

  摘要 1a-e 型取代的间三联苯羧酸是由取代的二卤碘苯与芳基溴化镁通过串联芳炔序列制备的，然后用 CO2 淬灭。使用 H2SO4 的 CH3OH 或 PPA 将羧酸 1a-e 转化为芴酮 2a-e。

  DOI：

  10.1080/00397919508015488

文献信息

• Triptycene‐Based, Carboxylate‐Bridged Biomimetic Diiron(II) Complexes
  作者：Yang Li、Chan Myae Myae Soe、Justin J. Wilson、Suan Lian Tuang、Ulf‐Peter Apfel、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1002/ejic.201201387

  日期：2013.4.12

  that the desired diiron(II) complex could be obtained with a 1:2:1 ratio of L3:Fe(OTf)2(MeCN)2:external carboxylate reactants. X-ray crystallographic studies of two diiron complexes derived in this manner from L3 revealed their formulas to be [Fe2L3(μ-OH)(μ-O2CR)(OTf)2], where R = 2,6-bis(p-tolyl)benzoate (7) or triphenylacetate (8). The structures are similar to that of a diiron complex derived from L1

  基于三苯乙烯的双（苯并咪唑）酯配体 L3 旨在增强杂环氮原子相对于第一代双（苯并恶唑）类似物 L1 和 L2 的给电子能力。设计并执行了 L3 的收敛合成。使用紫外-可见光谱的三组分滴定实验表明，当 L3:Fe(OTf)2(MeCN)2:外部羧酸盐反应物的比例为 1:2:1 时，可以获得所需的二铁 (II) 配合物。以这种方式从 L3 衍生的两种二铁配合物的 X 射线晶体学研究表明它们的分子式为 [Fe2L3(μ-OH)(μ-O2CR)(OTf)2]，其中 R = 2,6-bis(p-tolyl )苯甲酸酯 (7) 或三苯乙酸酯 (8)。这些结构类似于衍生自 L1 的二铁络合物的结构，[Fe2L1(μ-OH)(μ-O2CArTol)(OTf)2] (9) 显着的区别在于，在 7 和 8 中，铁的几何形状更类似于方形锥体而不是三角双锥体。7 和 8 的穆斯堡尔光谱分析表明存在高自旋二铁 (II)
• Nitric Oxide Reactivity of Fluorophore Coordinated Carboxylate-Bridged Diiron(II) and Dicobalt(II) Complexes
  作者：Scott A. Hilderbrand、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic049649l

  日期：2004.8.1

  characterization, and NO reactivity of carboxylate-bridged dimetallic complexes were investigated. The diiron(II) complex [Fe(2)(mu-O(2)CAr(Tol))(4)(Ds-pip)(2)] (1), where O(2)CAr(Tol) = 2,6-di(p-tolyl)benzoate and Ds-pip = dansyl-piperazine, was prepared and determined by X-ray crystallography to have a paddlewheel geometry. This complex reacts with NO within 1 min with a concomitant 4-fold increase in

  研究了羧酸盐桥联的双金属配合物的合成，结构表征和NO反应性。二铁（II）配合物[Fe（2）（mu-O（2）CAr（Tol））（4）（Ds-pip）（2）]（1），其中O（2）CAr（Tol）= 2制备了6-6-二（对甲苯基）苯甲酸酯和Ds-pip ＝丹酰基-哌嗪，并通过X射线晶体学测定其具有桨轮几何形状。该配合物在1分钟内与NO反应，伴随着荧光发射强度的4倍增加，这归因于Ds-pip的位移。尽管二铁配合物会与NO反应，如红外光谱研究所揭示，但其对双氧的敏感性使其不适合用作大气NO传感器。还合成了空气稳定的二钴（II）类似物，并研究了其反应性。在解决方案中，二叶酸（II）络合物作为桨轮[Co（2）（mu-O（2）CAr（Tol））（4）（Ds-pip）（2）]（2）和风车[Co（2 ）（mu-O（2）CAr（Tol））（2）（O（2）CAr（Tol））（2）（Ds-pip）（2）]（3）几何
• ¹⁹F NMR study of ligand dynamics in carboxylate-bridged diiron(<scp>ii</scp>) complexes supported by a macrocyclic ligand
  作者：Mikael A. Minier、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1039/c5dt02138c

  日期：——

  asymmetrically carboxylate-bridged diiron(II) complexes featuring fluorine atoms as NMR spectroscopic probes, [Fe2(PIM)(Ar4F-PhCO2)2] (10), [Fe2(F2PIM)(ArTolCO2)2] (11), and [Fe2(F2PIM)(Ar4F-PhCO2)2] (12), were prepared and characterized by X-ray crystallography, Mössbauer spectroscopy, and VT 19F NMR spectroscopy. These complexes are part of a rare family of syn N-donor diiron(II) compounds, [Fe2(X2PIM)(RCO2)2]

  一系列不对称羧酸盐的桥连二铁的（II）配合物配有氟原子作为NMR光谱探针，的[Fe 2（PIM）（AR 4F-PH CO 2）2 ]（10），的[Fe 2（F 2 PIM）（氩制备了Tol CO 2）2 ]（11）和[Fe 2（F 2 PIM）（Ar 4F-Ph CO 2）2 ]（12）并通过X射线晶体学，Mössbauer光谱和VT 19进行了表征。F NMR光谱。这些络合物是罕见的合成N-供体二铁（II）化合物[Fe 2（X 2 PIM）（RCO 2）2 ]的一部分，其结构与还原的羟化酶成分的活性位点非常相似。甲烷单加氧酶（MMOH红）。这些复合物的溶液表征表明它们会发生分子内羧酸盐重排或羧酸盐移位，这是一种与细菌多组分单加氧酶中二铁中心反应性有关的动态特征。
• Toward Functional Carboxylate-Bridged Diiron Protein Mimics: Achieving Structural Stability and Conformational Flexibility Using a Macrocylic Ligand Framework
  作者：Loi H. Do、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja2021312

  日期：2011.7.13

  investigations indicated that 2 reacts with dioxygen to give a mixture of (μ-oxo)diiron(III) [Fe(2)(μ-O)(PIM)(Ar(Tol)CO(2))(2)] (6) and di(μ-hydroxo)diiron(III) [Fe(2)(μ-OH)(2)(PIM)(Ar(Tol)CO(2))(2)] (7) units in the same crystal lattice. Compounds 6 and 7 spontaneously convert to a tetrairon(III) complex, [Fe(4)(μ-OH)(6)(PIM)(2)(Ar(Tol)CO(2))(2)] (8), when treated with excess H(2)O.

  已制备出含有苯氧基亚胺金属结合单元的双核大环化合物 H(2)PIM。 H(2)PIM 与 [Fe(2)(Mes)(4)]（Mes = 2,4,6-三甲基苯基）和位阻羧酸、Ph(3)CCO(2)H 或 Ar(Tol) 的反应)CO(2)H (2,6-双(对甲苯基)苯甲酸), 得到络合物 [Fe(2)(PIM)(Ph(3)CCO(2))(2)] (1) 和 [分别为 Fe(2)(PIM)(Ar(Tol)CO(2))(2)] (2)。 X 射线衍射研究表明，这些二铁 (II) 配合物非常模仿细菌多组分单加氧酶 (BMM) 羟化酶组分的活性位点结构，特别是氮供体原子的顺式配置和桥联 μ-η(1)η二铁(II)中心的羧酸配体的(2)和μ-η(1)η(1)模式。相对于二茂铁/二茂铁，1 和 2 的循环伏安图分别在 +16 和 +108 mV 处显示出准可逆氧化还原对。用高氯酸银处理 2 得到银(I)/
• Facile Synthesis of 2′‐Acetamido‐<i>m</i>‐terphenyls via Suzuki Coupling
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1081/scc-120034162

  日期：2004.12.31

  Abstract Reaction of 2′‐amido‐m‐terphenyl with NaOH and Br2 gave substituted phenanthridinone instead of undergoing rearrangement to give acetamido‐m‐terphenyl. Thermolysis of 2′‐azido‐m‐terphenyl also gave the phenanthridinone in good yield. The synthesis of 2′‐m‐terphenyls was accomplished via Suzuki coupling.

  摘要 2'-酰胺-间-三联苯与NaOH和Br2反应得到取代的菲啶酮，而不是重排得到乙酰氨基-间-三联苯。2'-叠氮基-间-三联苯的热解也以良好的收率得到菲啶酮。2'-间三联苯的合成是通过 Suzuki 偶联完成的。