2,6-双(4-氯苯氧基)己酸 | 130401-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-氯苯氧基)己酸
• 英文名称: 2,6-bis(4-chlorophenoxy)hexanoic acid
• CAS: 130401-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 369.245
• InChiKey: BPWIMUFZTKINQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-1,3-propanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2,6-双(4-氯苯氧基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acids and skeletal muscle chloride channel conductance: effects on the biological activity induced by the introduction of an aryloxyalkyl group α to the carboxylic function of 4-chloro-phenoxyacetic acid

  摘要：

  2-(4-Chloro-phenoxy)propanoic and 2-(4-chloro-phenoxy)butanoic acids are compounds known to block chloride membrane conductance in rat striated muscle by interaction with a specific receptor. In the present study, a series of chiral analogues has been prepared and tested to evaluate the influence of a second aryloxy moiety introduced in the side-chain at a variable distance from the stereogenic centre. The results show that this chemical modification is detrimental for biological activity which, however, is increased by lengthening the alkyl chain up to three methylenic groups, then decreases to remain constant in the next analogues of the series. A possible explanation for this is proposed on the basis of steric effects and/or different approach of the molecules to the receptor. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01127-2

文献信息

• Neue Carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0279162A1

  公开（公告）日：1988-08-24

  Gegenstand der Erfindung sind neue Carbonsäurederivate der allgemei­nen Formel I in welcher R₁    einen Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylaminorest, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkoxyrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl- oder Arylaminorest, R₂    einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder für den Fall, daß B eine Alkylengruppe bedeutet, auch ein Wasser­stoffatom, A    einen geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesät­tigte Alkylengruppe mit 3 - 10 Kohlenstoffatomen, die gege­benenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen ist und die eine Kettenlänge vom mindestens 3 Atomen besitzt, mit der Maßgabe, daß an einem ungesättigten aliphatischen Kohlen­stoffatom kein Heteroatom stehen soll, Y    die Gruppen S(O)n oder I, n    die Zahlen 0, 1 oder 2 und B    einen Valenzstrich oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Koh­lenstoffatomen bedeutet, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Ester und Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arnzeimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  本发明的主题是通式 I 的新羧酸衍生物 其中 R₁ 是烷氧基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基或烷基氨基基、环烷基或环烷氧基基、任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基亚砜基、芳基磺酰基或芳基氨基基、 R₂ 是任选取代的芳基，如果 B 是亚烷基，也可以是氢原子、 A 是具有 3-10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基，该亚烷基可选择被一个杂原子打断，链长至少为 3 个原子，但不饱和脂肪族碳原子上不能有杂原子、 Y 代表基团 S(O)n 或 I、 n 是数字 0、1 或 2，以及 B 表示价基或具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基。 指 及其生理上可接受的盐、酯和酰胺，其制备工艺和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗代谢紊乱。
• Carboxylic acids and skeletal muscle chloride channel conductance: effects on the biological activity induced by the introduction of an aryloxyalkyl group α to the carboxylic function of 4-chloro-phenoxyacetic acid
  作者：Giuseppe Carbonara、Giuseppe Fracchiolla、Fulvio Loiodice、Paolo Tortorella、Diana Conte-Camerino、Annamaria De Luca、Antonella Liantonio

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01127-2

  日期：2001.9

  2-(4-Chloro-phenoxy)propanoic and 2-(4-chloro-phenoxy)butanoic acids are compounds known to block chloride membrane conductance in rat striated muscle by interaction with a specific receptor. In the present study, a series of chiral analogues has been prepared and tested to evaluate the influence of a second aryloxy moiety introduced in the side-chain at a variable distance from the stereogenic centre. The results show that this chemical modification is detrimental for biological activity which, however, is increased by lengthening the alkyl chain up to three methylenic groups, then decreases to remain constant in the next analogues of the series. A possible explanation for this is proposed on the basis of steric effects and/or different approach of the molecules to the receptor. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.