4-氯-7-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 169516-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-7-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-9-(2'-deoxy-2'-β-fluoro-3',5'-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-7-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；((2R,3R,4S,5R)-3-(Benzoyloxy)-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 169516-55-6
• 化学式: C₂₅H₁₉ClFN₃O₅
• 分子量: 495.894
• InChiKey: GNUVHXHFIIZVRP-VLVHOKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger Strategy in the Practical, Fit for Purpose, Gram-Scale Synthesis of an HCV RNA Polymerase Inhibitor

  摘要：

  介绍了在制备新型 HCV RNA 聚合酶抑制剂过程中使用晚期选择性斯陶丁格反应的情况。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259085
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-氯-7-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  6-甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物及其用途，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的6‑甲基7位脱氮嘌呤核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，是依据RNA病毒聚合酶的蛋白结构特征，设计和合成的一类新结构的化合物，该类化合物能够抑制RNA病毒，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV，Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。

  公开号：

  CN107033206B

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• 7-去氮类嘌呤核糖核苷类化合物、合成方法及 其药物用途
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN103709222B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一类7-去氮类嘌呤核糖核苷类化合物和其合成方法及其药物用途，属药物化学领域。其具有通式（I）结构：式中，R1=H？or？F；R2为如下取代基之一：，其中R3=H或CH3，R4=H或CH3，R5=H或CH3；R2为如下取代基之一：(CH2)nCH3,其中，n=0-4;CH2(CH2)nCH2OCH3,其中，n=0-18；CH2(CH2)nCH2NH2，其中n=0-18；CH2(CH2)nCH2N(CH3)2，其中n=0-18；本发明对7-去氮嘌呤核糖核苷类化合物的碱基进行了修饰，合成了系列4-取代-9-（2′-脱氧-2′-β-氟-β-D-呋喃糖基）吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物，这些化合物具有抗乙肝病毒活性；制备方法可行；将其应用于治疗病毒药物，具有好的应用前景。
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Surnma Vincenzo

  公开号：US20120010164A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Compounds of structural formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; as defined herein, are described for use in the prevention and/or treatment of HCV infections. Novel compounds of the formula (I) and pharmaceutical formulations containing them are also described.

  结构式（I）的化合物及其药用盐；如本文所定义，用于预防和/或治疗HCV感染。还描述了公式（I）的新化合物以及含有它们的药物配方。
• Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides
  作者：Petr Nauš、Pavla Perlíková、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc2011082

  日期：——

  A series of novel sugar-modified derivatives of cytostatic 6-hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides bearing an alkyl, aryl and hetaryl group in position 6 were prepared by palladium catalyzed cross-coupling reactions of corresponding (protected) 6-chloro-(7-fluoro)-7-deazapurine nucleosides with (het)arylboronic, hetarylstannanes and trimethylaluminium eventually followed by deprotection. Key intermediate 6-chloro-7-deazapurine 2′-C-methyl-β-D-ribofuranoside was prepared via a stereoselective nucleobase anion glycosylation with toluoyl-protected 1,2-anhydro-2-C-methylribofuranose. The 1,2-anhydro sugar was synthesized in 3 steps starting from readily available 2-C-methylribonolactone. The 6-chloro-7-deazapurine arabinofuranoside intermediate was obtained by epimerization from 3′,5′-protected 6-chloro-7-deazapurine ribofuranoside via 2′-hydroxyl oxidation followed by reduction. None of the prepared compounds showed any considerable cytostatic or antiviral activity.

  一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。
• Bhattacharya, Birendra K.; Rao, T. Sudhakar; Revankar, Ganapathi R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1543 - 1550
  作者：Bhattacharya, Birendra K.、Rao, T. Sudhakar、Revankar, Ganapathi R.

  DOI：——

  日期：——