乙基N-(1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 | 3673-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基N-(1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: Ethyl-N-(2-thiazolyl)-carbamat
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylamino-thiazol；2-Thiazolecarbamic acid, ethyl ester；ethyl N-(1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 3673-34-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00459975
• 分子量: 172.208
• InChiKey: UGOCIZBVCIURJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-(1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯 、 4-氨基安替比林 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N'-(1,3-thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Non-isocyanate synthesis of N-(1,3-Thiazol-2-yl)ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428006010222
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylsulfanyl-3-phenyl-N-thiazol-2-yl-acrylamide 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 乙基N-(1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds

  摘要：

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1716

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new 2-aminothiazole scaffolds as phosphodiesterase type 5 regulators and COX-1/COX-2 inhibitors
  作者：Abdel Haleem M. Hussein、Ahmed A. Khames、Abu-Bakr A. El-Adasy、Ahmed A. Atalla、Mohamed Abdel-Rady、Mohamed I. A. Hassan、Mohamed T. M. Nemr、Yaseen A. A. M. Elshaier

  DOI：10.1039/d0ra05561a

  日期：——

  A new series of 2-aminothiazole derivatives was designed and prepared as phosphodiesterase type 5 (PDE5) regulators and COX-1/COX-2 inhibitors. The screening of the synthesized compounds for PDE5 activity was carried out using sildenafil as a reference drug. Strikingly, compounds 23a and 23c were found to have a complete inhibitory effect on PDE5 (100%) at 10 μM without causing hypotension and the

  设计并制备了一系列新的 2-氨基噻唑衍生物作为 5 型磷酸二酯酶 (PDE5) 调节剂和 COX-1/COX-2 抑制剂。使用西地那非作为参考药物对合成化合物的 PDE5 活性进行筛选。引人注目的是，发现化合物23a和23c在 10 μM 时对 PDE5（100%）具有完全抑制作用，而不会引起低血压，并且 PDE5 抑制剂的副作用有限，这表明这些衍生物在勃起功能障碍中具有独特的治疗作用。另一方面，化合物5a、17、21和23b在 10 μM 时增加了 PDE5 活性（PDE5 增强剂）。此外，该研究还包括筛选合成化合物诱导的 COX-1/COX-2 抑制作用。所有测试的化合物对 COX-1 活性（IC 50 = 1.00–6.34 μM 范围）和 COX-2 活性（IC 50= 0.09–0.71 μM 范围）。此外，还进行了分子对接研究以揭示有效化合物在 PDE5 (PDB ID 2H42)、COX-1
• Anti-ulcer urea compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04386211A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The invention relates to certain urea derivatives of the formula R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2 where R.sub.1 are certain furanyls, imidazoles and thiazolyls and R.sub.2 are certain imidazoles and thiazolyls. These compounds are H-2 histamine receptor inhibitors and therefore useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及一些尿素衍生物，其化学式为R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2，其中R.sub.1为某些呋喃基、咪唑基和噻唑基，R.sub.2为某些咪唑基和噻唑基。这些化合物是H-2组胺受体抑制剂，因此在溃疡治疗中具有用途。
• [DE] SUBSTITUIERTE OXAZOLYL- UND THIAZOLYL-URACIL HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED OXAZOLYLE AND THIAZOLYL URACIL HERBICIDES<br/>[FR] HERBICIDES A BASE D'AXAZOLYLE- ET THIAZOLYLE-URACILES SUBSTITUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999052906A1

  公开（公告）日：1999-10-21

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I), in welcher Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R4 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenylamino-carbonyl oder N-(C1-C4-Alkyl)-phenyl-amino-carbonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, N,N-Bis-alkylcarbonyl-amino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino und N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen sowie Cycloakylcarbonylamino und Cycloalkylsulfonylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalklygruppen, sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide und Insektizide.(EN) The invention relates to novel substituted oxazolyle and thiazolyle uracils of general formula (I), wherein Q stand for oxygen or sulfur; R1 stands for hydrogen, amino or optionally cyano, halogen or C1-C4-alkoxy-substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R2 represents formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, C1-C4 alkoxy-carbonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl or optionally halogen-substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R3 stands for hydrogen, cyano, halogen or optionally halogen-substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R4 represents hydrogen, halogen or optionally halogen-substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms and R5 stands for optionally substituted phenyl, naphthyl or pyridyl, whereby the substituents are chosen from amongst the following: nitro, amino, hydroxy, mercapto, carboxy, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen (optionally cyano, halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkoxy-carbonyl, C1-C4-alkylamino-carbonyl, di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, phenylamino-carbonyl or N-(C1-C4-alkyl)-phenyl-amino-carbonyl substituted) alkyl, alkoxy, alkythio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N,N-bis-alkylcarbonyl-amino, N,N-bis-alkylsulfonyl-amino and N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino with up to 6 carbon atoms in the alkyl groups and cycloalkylcarbonylamino and cycloalkylsulfonylamino with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups. The invention also relates to several methods for the production of said substances and their use in the treatment of plants, more particularly as herbicides and insecticides.(FR) L'invention concerne de nouveaux oxazolyle- et thiazolyle-uraciles substitués de la formule générale (I) dans laquelle Q désigne oxygène ou soufre, R1 désigne hydrogène, amino ou alkyle éventuellement substitué par halogène ou alcoxy C1-C4 et ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, R2 désigne formyle, hydroximinométhyle, cyano, carboxy, alcoxy C1-C4-carbonyle, carbamoyle, thiocarbamoyle ou alkyle éventuellement substitué par halogène et ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, R3 désigne hydrogène, cyano, halogène ou alkyle éventuellement substitué par halogène et ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, R4 désigne hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué par halogène et ayant entre 1 et 4 atomes de carbone, et R5 désigne phényle, naphtyle ou pyridyle, dans chaque cas éventuellement substitué, les substituants possibles étant sélectionnés dans l'énumération suivante : nitro, amino, hydroxy, mercapto, carboxy, cyano, carbamoyle, thiocarbamoyle, halogène et un des radicaux suivants (éventuellement substitué dans chaque cas par cyano, halogène, alcoxy C1-C4, alcoxy C1-C4-carbonyle, alkylamino C1-C4-carbonyle, di-(alkyle C1-C4)-amino-carbonyle, phénylamino-carbonyle ou N-(alkyle C1-C4)-phénylamino-carbonyle): alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle, alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N,N-bis-alkylcarbonyle-amino, N,N-bis-alkylsulfonyle-amino et N-alkylcarbonyle-N-alkylsulfonyl-amino ayant chacun jusqu'à 6 atomes de carbone dans les groupes alkyle, ainsi que cycloalkylcarbonylamino et cycloalkylsulfonylamino ayant chacun entre 3 et 6 atomes de carbone dans les groupes cycloalkyle. L'invention concerne en outre plusieurs procédés permettant de les préparer et leur utilisation comme agents phytosanitaires, notamment comme herbicides et insecticides.

  这项发明涉及一种新型的取代尿嘧啶-和胸腺嘧啶嘧啶分子，其通用分子式为(I)，其中Q代表氧或硫，R1代表氢、氨基或 optional 羟基、卤素或C1-C4-氧代的烃基，具有1至4个碳原子；R2代表形式甲基、羟甲基硝基、碳基、碳酸甲基、羰胺基、硫erb.dumps基或 optional卤素代烃基，具有1至4个碳原子；R3代表氢、羟基、 mercapto或 optional卤素代烃基，具有1至4个碳原子；R4代表氢、卤素或 optional卤素代烃基，具有1至4个碳原子；R5代表野 puts或Nitro、Amino、Hydroxy、 mercapto、Carboxy、Cyano、Carbamoyl、Thiocarbamoyl、Halogen（optional cyan、Halogen、C1-C4-氧代的烃基、C1-C4-氧代的羰基烃基、 C1-C4-胺基数烃甲基、 di-C1-C4-胺基数烃甲基、Phenyl-胺基数烃甲基或 N-C1-C4-烷基-Phenyl-胺基数烃甲基）或 optional卤素代的 wild puts、Naphthyl、Pyridyl），其中许多 substituent 可能含有 3 至 6 个碳原子。此外，还开发了该化合物的制备方法及其在植物作为除草剂和secticidal 中的应用。
• Krupinska; Piotrowicz; Cebo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 8, p. 581 - 588
  作者：Krupinska、Piotrowicz、Cebo、Stypula、Bronisz、Bobranski、Stankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Carbamates and N-Nitrocarbamates
  作者：Howard M. Curry、J. Philip Mason

  DOI：10.1021/ja01155a007

  日期：1951.11