乙基N-(1H-吡咯-2-基羰基)-beta-丙氨酸酯 | 129053-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-(1H-吡咯-2-基羰基)-beta-丙氨酸酯
• 英文名称: 3-[(1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(pyrrol-2'-ylcarbonylamino)propanoate；Ethyl 3-[(1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]propionate；ethyl 3-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 129053-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: XWDQZWGZHHUXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-(1H-吡咯-2-基羰基)-beta-丙氨酸酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以90 %的产率得到6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过自动路线搜索发现以纤维素和甲壳素为原料合成吡咯-2-羧酸

  摘要：

  在这项工作中，开发了一个协议来确定允许使用不同来源的原料的潜在转化途径。在对大量数据库中记录的化学反应进行广泛分析后，几种有前途的合成路线被列入候选名单，其中 D-葡萄糖胺和丙酮酸的反应是制造吡咯-2-羧酸（PCA）最有趣的反应。根据温度变化 NMR 研究获得的见解，优化的合成条件使 PCA 产率为 50%。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300538
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 吡咯-2-羧酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 乙基N-(1H-吡咯-2-基羰基)-beta-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindol-7(6H)-ones and 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione

  摘要：

  3-甲基环己烯酮可以通过环氧化物转化为 2-苄基氨基-3-甲基环己烯酮而转化为二氢吲哚-7(6H)-酮，后者与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应生成 N-苄基二氢吲哚-7(6H)-酮。讨论了该工艺的局限性，以及无法通过贝克曼或施密特重排将二氢吲哚-7(6H)-酮转化为二氢吡咯氮杂环己二酮的问题。后一种化合物的一个例子是通过简单的方法从吡咯羧酸制得的。

  DOI：

  10.1071/ch9900355

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-axino- and (Z)-debromoaxinohydantoin
  作者：Federico Tutino、Helena Posteri、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Nicola Mongelli、Gianluca Papeo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.053

  日期：2009.3

  (Z)-Axinohydantoin and (Z)-debromoaxinohydantoin, two pyrrole–imidazole alkaloids isolated from different marine sponges, possess moderate activities in inhibiting the progress of the cell cycle at different phases. A stereoselective synthesis of both natural products was achieved. The key step in the synthetic pathway was the installation of the hydantoin northern ring by using 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1

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• Synthesis and evaluation of novel anti-proliferative pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes derived from the marine natural product hymenialdisine
  作者：Alex W. White、Nicholas Carpenter、Jerome R.P. Lottin、Richard A. McClelland、Robert I. Nicholson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.022

  日期：2012.10

  properties. The synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrroloazepinone and indoloazepinone oximes is reported. These compounds showed promising growth inhibition activity against four human cancer cell lines but did not significantly inhibit the cell cycle regulator cyclin dependent kinase 2. The most active compounds in this series displayed improved anti-proliferative activity over the

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  作者：Ravikumar Akunuri、Vaishnavi Veerareddy、Grace Kaul、Abdul Akhir、Tanveer Unnissa、Ramulu Parupalli、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105288

  日期：2021.11

  attracted attention of researchers owing to their interesting biological properties. Current work details the synthesis of indole containing oxime ether derivatives and their evaluation for antimicrobial activity against a panel of bacterial and mycobacterial strains. Synthesized compounds demonstrated good to moderate activity against drug-resistant S. aureus including resistant to vancomycin. Among

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• Discovery of Aldisine and Its Derivatives as Novel Antiviral, Larvicidal, and Antiphytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Wentao Xu、Rongxin Yang、Yanan Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04256

  日期：2022.10.5

  Based on the widespread use of hydrogen bonds in drug design, a series of aldisine derivatives containing oxime, oxime ether, and hydrazone moieties were designed and synthesized, and their antiviral, larvicidal, and fungicidal activities were evaluated for the first time. The bioassay results showed that most of these derivatives were active against tobacco mosaic virus (TMV). Hydrazone derivative

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• A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (<i>Z</i>)-Hymenialdisine, (<i>Z</i>)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-<i>endo</i>-2-Debromohymenialdisine
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Daniela Borghi、Mario Varasi

  DOI：10.1021/ol052266m

  日期：2005.12.1

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