亚油醇甲基磺酸酯 | 51154-39-3

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 工业表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 亚油醇甲基磺酸酯
• 英文名称: (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl methanesulfonate
• 英文别名: linoleyl methanesulfonate；linoleyl mesylate；methanesulfonic acid octadeca-9,12-dienyl ester；(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl methanesulfonate；(9Z,12Z)-octadec-9,12-dienyl methanesulfonate；(9z,12z)-octadecadien 1-methanesulfonate；Linoleyl methane sulfonate；[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl] methanesulfonate
• CAS: 51154-39-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃S
• 分子量: 344.559
• InChiKey: JJFLSSAGKSQEHW-NQLNTKRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

亚油酸甲酯磺酸盐是一种用于药物输送系统的选择性脂质载体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚油醇甲基磺酸酯 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dilinoleylmethyl formate
  参考文献：
  名称：

  Lipid formulations

  摘要：

  该发明涉及一种具有I式阳离子脂质的改进脂质配方，以及包括I式阳离子脂质的相应使用方法。还公开了靶向脂质和包括这些靶向脂质的特定脂质配方。

  公开号：

  US09394234B2
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 亚油醇甲基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1的阳离子底物

  摘要：

  大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）催化1,4-二烯的氧化，生成共轭二烯氢过氧化物。最好的底物是脂肪酸的阴离子。例如，亚油酸酯被转化为13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸酯。SBLO-1结合底物的方式尚不确定。在目前的工作中，发现SBLO-1会氧化亚油基三甲基铵离子（LTMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基三甲基铵离子。此过程的速率在pH 7和pH 9时大致相同，约为在pH 9的亚油酸酯中观察到的速率的30％。在pH 7时，SBLO-1氧化亚油基二甲胺（LDMA），主要生成13（S）-氢过氧-9（Z），11（E）-十八碳二烯基二甲基胺。在pH值为7时，LDMA的氧化速率与LTMA的发生速率大致相同，但在pH值为9时，氧化速率更慢。结果表明，SBLO-1会很容易地氧化底物，其中亚油酸酯的羧酸盐被阳离子基团取代，并且产物这些反应中的一部分具有与由

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.003

文献信息

• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES
  申请人：Lin Paulo J.C.

  公开号：US20120264810A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Compositions, methods and compounds useful for enhancing the uptake of a lipid particle b\ a cell are described In particular embodiments, the methods of the invention include contacting a cell with a lipid particle and a compound that binds a Na+/K+ ATPase to enhance uptake of the lipid particle b\ the cell Related compositions useful in practicing methods include lipid particles comprising a conjugated compound that enhances uptake of the lipid particles b\ the cell The methods and compositions are useful in delivering a therapeutic agent to a cell, e g for the treatment of a disease or disorder in a subject

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014136086A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1–R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此处被定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐是在将生物活性剂传递给细胞和组织中时有用的阳离子脂质。
• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。