10-苄基-10H-吩噻嗪 | 58478-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 10-苄基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 10-benzylphenothiazine
• 英文别名: N-benzylphenothiazine；10-benzyl-10H-phenothiazine
• CAS: 58478-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: HZZYXQYXUHBZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苄基-10H-吩噻嗪 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 三氯乙烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-benzyl-3-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Jackson, Anthony H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2501 - 2519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 DPEphos 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 10-苄基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• Base Catalysis Enables Access to α,α-Difluoroalkylthioethers
  作者：Douglas L. Orsi、Brandon J. Easley、Ashley M. Lick、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00386

  日期：2017.4.7

  A nucleophilic addition reaction of aryl thiols to readily available β,β-difluorostyrenes provides α,α-difluoroalkylthioethers. The reaction proceeds through an unstable anionic intermediate, prone to eliminate fluoride and generate α-fluorovinylthioethers. However, the use of base catalysis overcomes the facile β-fluoride elimination, generating α,α-difluoroalkylthioethers in excellent yields and

  芳基硫醇与容易获得的β，β-二氟苯乙烯的亲核加成反应提供α，α-二氟烷基硫醚。反应通过不稳定的阴离子中间体进行，易于消除氟化物并生成α-氟乙烯基硫醚。然而，碱催化的使用克服了容易的β-氟化物消除，以优异的产率和选择性产生α，α-二氟烷基硫醚。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Non-directed copper-catalyzed regioselective C–H sulfonylation of phenothiazines
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Kedong Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00705a

  日期：——

  A simple and general procedure for C3 sulfonylation of phenothiazines was developed by CuI/Li₂CO₃ catalyzed transformation of aryl/alkyl sulfonyl chlorides.

  苯并噻嗪的C3磺酰化的简单通用程序是通过CuI/Li₂CO₃催化的芳基/烷基磺酰氯转化而开发的。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• The Role of Phase Transfer Catalysis in the Microwave-Assisted N-Benzylation of Amides, Imides and N-Heterocycles
  作者：Istvan Greiner、Fanni Sypaseuth、Alajos Grun、Eva Karsai、Gyorgy Keglevich

  DOI：10.2174/157017809789869546

  日期：2009.10.1

  The effect of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC) was studied on the outcome of the microwaveassisted solid-liquid phase N-alkylation of amides, imides and N-heterocycles using benzyl halides and K2CO3. It was found that while the benzylation of amides may be somewhat promoted by the presence of TEBAC, succinimide and benzimidazole are so reactive that there is no need to use the catalyst. At the same time, the outcome of the benzylation of phenothiazine may be significantly influenced by the presence or absence of TEBAC in respect of N- versus C-alkylation.

  研究了三乙基苄基铵氯化物（TEBAC）对利用苄基卤化物和碳酸钾（K2CO3）进行微波辅助固液相N-烷基化反应的酰胺、亚胺和N-杂环化合物的影响。结果发现，虽然TEBAC的存在可能在一定程度上促进酰胺的苄基化，但琥珀酰亚胺和苯并咪唑的反应性如此强烈，以至于不需要使用催化剂。同时，苯噻嗪的苄基化反应在N-烷基化和C-烷基化方面可能受到TEBAC存在与否的显著影响。

表征谱图