2,2,2-trifluoro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one | 96124-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 10-Trifluoroacetylphenothiazine；10-trifluoroacetyl-10H-phenothiazine；N-trifluoroacetylphenothiazine；10H-Phenothiazine, 10-(trifluoroacetyl)-；2,2,2-trifluoro-1-phenothiazin-10-ylethanone
• CAS: 96124-86-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃NOS
• 分子量: 295.285
• InChiKey: LMXKVOAGHAGXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 206.25h， 生成 bromopromazine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208
• 作为试剂：
  描述：

  邻二甲苯 在 2,2,2-trifluoro-1-(10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 、 copper(II) sulfate 氯 作用下， 生成 4-氯邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Catalyst composition and method for chlorinating aromatic compounds

  摘要：

  芳香族化合物，如甲苯和邻二甲苯在存在催化剂组合物的情况下进行氯化，所述催化剂组合物由(A)至少一个盐和(B)至少一个有机硫化合物组成，其中盐包括从4至12族金属、镧系元素和锕系元素中选择的金属和一个对离子，而且(B)优选为苯并噻嗪-N-羰基氯。该催化剂组合物可以包括(A)和(B)的反应产物。在这些条件下，p-氯同分异构体的产生被优化。在某些实施例中，所述对离子是从至少一个酸性有机化合物中选取的有机对离子，所述有机化合物的近似pKa值相对于水至少为3。

  公开号：

  US20040186329A1

文献信息

• An intramolecular anionic fries rearrangement of N-acylphenothiazines
  作者：Anders Hallberg、Arne Svensson、Arnold R. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84421-4

  日期：1986.1

  Certain 2-substituted N-acylphenothiazines undergo a rapid intramol≐cular N→C migration on reaction with lithium N,N-dialkylamides at −78°. Preliminary studies of the scope and mechanism of this anionic version of the Fries rearrangement are reported.

  某些2-取代的N-酰基吩噻嗪在-78°与N，N-二烷基酰胺锂反应时会经历快速的分子内N→C迁移。据报道，该阴离子形式的Fries重排的范围和机理的初步研究。
• Catalyst compositions and their use for chlorinating aromatic compounds
  申请人：Hancu Dan

  公开号：US20050283033A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method for ring-halogenating an aromatic compound comprises contacting the aromatic compound with chlorine or bromine in the presence of a catalyst composition, where the catalyst composition comprises at least one salt comprising a metal selected from the group consisting of Group 13 metal; and a counterion derived from an acid having a pKa relative to water of 0 or greater; and at least one organic sulfur compound.

  一种芳香族化合物环状卤代的方法包括在催化剂的存在下，将芳香族化合物与氯或溴接触，其中催化剂包括至少一种盐，该盐包括从13族金属组中选择的金属和一个由pKa相对于水为0或更大的酸衍生的对离子；以及至少一种有机硫化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Dichlorbenzol mit erhöhtem p-Anteil
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0474074A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Dichlorbenzol mit einem erhöhten p-Anteil kann durch Kernchlorierung von Benzol oder Chlorbenzol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren und in Gegenwart von Co-Katalysatoren in flüssiger Phase hergestellt werden, wobei man als Co-Katalysator erfindungsgemäß eines oder mehrere substituierte Phenothiazine der Formel einsetzt, in der nden Wert Null, Eins oder Zwei annimmt.

  在弗里德尔-卡夫斯催化剂和助催化剂存在下，通过苯或氯苯在液相中的核氯化，可以制备对比例增加的二氯苯。 其中 为零、一或二。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0718261A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  3-Fluor-4,6-dichlortoluol kann auf besonders günstige Weise hergestellt werden, wenn man 3-Fluortoluol in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators und eines heterocyclischen Co-Katalysators zunächst bei niedriger Temperatur chloriert und ein Gemisch erhält, das 3-Fluor-4-chlorbenzol und 3-Fluor-6-chlorbenzol enthält, und anschließend dieses Gemisch ohne Zwischenisolierung nach Zusatz von weiterem Friedel-Crafts-Katalysator und weiterem heterocyclischen Co-Katalysator bei höherer Temperatur zu 3-Fluor-4,6-dichlortoluol weiterchloriert.

  如果在弗里德尔-卡夫斯催化剂和杂环共催化剂存在下，首先在低温下对 3-氟甲苯进行氯化，然后得到一种混合物，这种混合物含有 3-氟-4-氯苯和 3-氟-6-氯苯、含有 3-氟-4-氯苯和 3-氟-6-氯苯的混合物，然后在加入更多的弗里德尔-卡 夫斯催化剂和更多的杂环助催化剂后，在较高温度下将该混合物进一步氯化为 3-氟-4,6-二氯甲苯，而不进行中间分离。
• Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-3,5-dimethylfluorbenzol
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0945416A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  2,4-Dichlor-3,5-dimethylfluorbenzol kann in hohen Isomeren-Selektivitäten hergestellt werden, wenn man 3,5-Dimethylfluorbenzol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren und einem schwefelhaltigen Co-Katalysator chloriert.

  在弗里德尔-卡夫斯催化剂和含硫助催化剂存在下氯化 3,5-二甲基氟苯，可以生产出异构体选择性很高的 2,4-二氯-3,5-二甲基氟苯。