bromopromazine | 1757-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: bromopromazine
• 英文别名: 3-(2-bromophenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 1757-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂S
• 分子量: 363.321
• InChiKey: MEYGNYCKJKFOTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙二腈 、 bromopromazine 在 C₁₀H₈Br₂N₂Ni*(x)H₂O 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到cyanopromazine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-10H-吩噻嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 bromopromazine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基卤化物和苯酚衍生物通过转腈反应还原氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11208

文献信息

• Ni-Mediated Generation of “CN” Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions
  作者：Luo Yang、Yu-Ting Liu、Yoonsu Park、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05111

  日期：2019.4.5

  The in situ generation of a “cyano” unit from readily available organic precursors is of high interest in synthetic chemistry. Herein, we report the first example of Ni-mediated dehydration of formamide to form “CN” and its subsequent catalytic applications in the hydrocyanation of alkynes and cyanation of aryl halides. Formamide can serve as a convenient source for the nitrile unit, in that it releases

  从容易获得的有机前体原位产生“氰基”单元在合成化学中引起了极大的兴趣。在此，我们报道了镍介导的甲酰胺脱水形成“ CN”的第一个例子，以及其随后在炔烃的氢氰化和芳基卤化物的氰化中的催化应用。甲酰胺可以作为腈单元的方便来源，因为它会释放水作为唯一的副产物。
• Phenothiazine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0163551A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  The present invention relates to compounds of the formula (I): or a salt, ester or amide thereof; wherein R' is a C1-7 bivalent aliphatic hydrocarbon group or a single bond; R2 and R3 are the same or different and are each hydrogen, C1-4 alkyl or taken together with the nitrogen comprise a nitrogen-containing heterocyclic ring having four to six ring members; R4 is hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, C1-4, alkyl optionallyu substituted by one to three halogen atoms; or a group R, C02H as hereinbefore defined; and A is C1-4 alkylene orANR2R3forms a group -CH2-(CH2)2 or CH2-CH2)2 B is an acidic group other than a mono-carboxylic acid group of comparable or greater acid strength than a carboxylic acid group in a similar chemical environment, provided that any sulphonamide group contains at least one N-H bond. Also disclosed are processes for the preparation of. the compounds of the formula (I), chemical intermediates for use in their preparation, and pharmaceutical formulations containing the said compounds. The compounds have antiallergic activity as defined by blockade of anaphylactoid activity. Certain of the compounds also have good antihistaminic activity.

  本发明涉及式（I）化合物： 或其盐、酯或酰胺；其中 R' 是 C1-7 二价脂族烃基或单键； R2 和 R3 相同或不同，各自为氢、 C1-4烷基或与氮一起组成具有四至六个环成员的含氮杂环； R4 是氢、卤素、C1-4 烷氧基、任选被 1 至 3 个卤素原子取代的 C1-4 烷基或前文定义的基团 R、C02H；以及 A 是 C1-4 亚烷基或 ANR2R3 构成基团-CH2-(CH2)2 或 CH2-CH2)2 B 是酸性基团，但不是酸性强度与类似化学环境中的羧酸基团相当或更大的一元羧酸基团，条件是任何磺酰胺基团至少含有一个 N-H 键。 还公开了制备式（I）化合物的工艺、用于制备的化学中间体以及含有上述化合物的药物制剂。 这些化合物具有抗过敏活性，具体表现为阻断过敏反应活性。某些化合物还具有良好的抗组胺活性。
• Kurzepa,S.; Cieslak,J., Roczniki Chemii, 1960, vol. 34, p. 111 - 117
  作者：Kurzepa,S.、Cieslak,J.

  DOI：——

  日期：——
• US4705854A
  申请人：——

  公开号：US4705854A

  公开（公告）日：1987-11-10
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。