2-((Benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-5-carboxylic acid | 796870-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((Benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenylmethoxycarbonyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 796870-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: AABLEMYMGDHZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-5-carboxylic acid 、 乙醇 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以76%的产率得到benzyl 5-ethoxycarbonylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-1H-indole-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到2-((Benzyloxy)carbonyl)-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。

  公开号：

  US20050026987A1