N-butyl-1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• 英文别名: N-butyl-1-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: RPKHSTZXOLTSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 N-butyl-1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-amine 在 C₁₅H₁₈N₂OS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COS和炔丙基衍生物对增值杂环化合物的有机催化环化

  摘要：

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900490
• 作为产物：
  描述：

  丁基氨基甲酸丁基铵 、 环己酮 、 苯乙炔 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-butyl-1-(phenylethynyl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜基磁性纳米催化剂 将环境压力CO 2间接转化为恶唑烷-2-酮†

  摘要：

  开发了一种高效，实用且可磁循环利用的铜基催化体系，该体系通过氨基甲酸酯盐，芳族醛和芳族末端炔烃的多组分反应合成恶唑烷-2-酮。磁性纳米催化剂FeDOPACu可以有效地促进具有不同官能团的恶唑烷-2-酮的构建，并具有良好的产率。重要的是，通过施加外部磁体可以容易地回收催化剂，这使得该方案经济且环保。该方法代表了一种有吸引力的异构协议，可用于将CO 2间接转化为增值杂环，因为通过用伯胺捕获CO 2可以轻松获得氨基甲酸酯盐。

  DOI：

  10.1039/c6ra15857a

文献信息

• Base-Promoted Sulfur-Mediated Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701717

  日期：2018.2.7

  Various substituted 1,3‐thiazolidin‐2‐ones can be synthesized by using a tBuOK‐mediated carbonylative cyclization of propargylic amines with elemental sulfur. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) serves as a convenient CO surrogate.

  可以使用t BuOK介导的炔丙基胺与元素硫的羰基化环化反应，合成各种取代的1,3-噻唑烷-2-酮。苯甲酸1,3,5,3-三甲苯酯（TFBen）可作为一种便捷的CO替代物。
• Base-Promoted Carbonylative Cyclization of Propargylic Amines with Selenium under CO Gas-free Conditions
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Ming Lai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800109

  日期：2018.4.17

  We report here a new carbonylative procedure for the cyclization of propargylic amines with elemental selenium (Se). By using tBuOK as the promoter, various 1,3‐selenazolidin‐2‐ones were produced without the usage of toxic CO gas. Benzene‐1,3,5‐triyl triformate (TFBen) was employed as a safe and convenient CO surrogate here, and a broad class of substrates (29 examples) were effectively transformed

  我们在这里报告了一种新的羰基化程序，用于与元素硒（Se）的炔丙基胺环化。通过使用t BuOK作为促进剂，无需使用有毒的CO气体即可生产出各种1,3-硒代唑烷酮-2-酮。此处使用苯-1,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为安全，便捷的一氧化碳替代品，在温和的条件下，可以将各种类型的底物（29个实例）有效地转化为所需产品，产率为50-97％ 。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。
• Cyanuric Acid-Based Organocatalyst for Utilization of Carbon Dioxide at Atmospheric Pressure
  作者：Bing Yu、Daeun Kim、Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/cssc.201601684

  日期：2017.3.22

  economical and readily available cyanuric acid has been developed for the synthesis of 2‐oxazolidinones and quinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones from propargylamines and 2‐aminobenzonitriles under atmospheric pressure carbon dioxide. Notably, a low concentration of carbon dioxide in air was directly converted into 2‐oxazolidinone in excellent yields without an external base. Through mechanistic investigation by in situ

  已开发出一种基于经济易得的氰尿酸的有机催化体系，用于在常压二氧化碳下由炔丙基胺和2-氨基苄腈合成2-恶唑烷酮和喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。值得注意的是，空气中的低浓度二氧化碳无需外部碱即可以优异的收率直接转化为2-恶唑烷酮。通过原位FTIR光谱的机理研究，氰尿酸被证明是固定二氧化碳的有效催化剂。
• Convenient Carbonylative Synthesis of Selenium-Substituted Vinyl Iodides: (<i>E</i> )-5-(Iodomethylene)-1,3-selenazolidin-2-ones
  作者：Hai Wang、Jun Ying、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801737

  日期：2019.2.21

  straightforward carbonylation procedure toward (E)‐5‐(iodomethylene)‐1,3‐selenazolidin‐2‐ones has been established for the first time. By using DBU as the promoter, propargylic amines and elemental selenium were carbonylatively cyclized with TFBen as the CO source using n‐C4F9I as the iodide source. Various desired products with broad functional groups are synthesized in up to 95 % yields under mild

  首次建立了一种新的，直接的针对（E）-5-（碘亚甲基）-1,3-硒代咪唑啉-2-酮的羰基化方法。通过使用DBU作为促进剂，炔丙基胺和元素硒以TFBen作为CO源，以n- C 4 F 9 I作为碘化物源进行羰基化环化。在温和条件下，各种合成的具有宽泛官能团的所需产物的收率高达95％。