3'-硝基-3-联苯甲醛 | 893743-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-硝基-3-联苯甲醛
• 英文名称: 3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3'-Nitro[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-(3-nitrophenyl)benzaldehyde
• CAS: 893743-08-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• mdl: MFCD06803018
• 分子量: 227.219
• InChiKey: LEXUSHONXSYRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-硝基-3-联苯甲醛 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 184.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性双磷酰胺作为四氯硅烷介导反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules22122181
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-硝基-3-联苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90C 末端抑制剂的 C3' 基芳基/Penta-1,4-Dien-3-One/胺杂化物的合成

  摘要：

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400870

文献信息

• Intramolecular Heteroatom and Styryl Diels–Alder Reactions, Asymmetric Cycloadditions of Chiral 3-Phenylallyl Maleic Esters
  作者：Peter Mpaata、Chandler R. Miller、Dickson K. Bonsrah、Alexander B. Camp、Karson M. Ballard、Liahona Angelie、Justin Kirkland、Jyothish Joy、William J. Hirschi、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02725

  日期：2024.3.15

  Density functional theory calculations revealed that the cycloaddition process involves a bispericyclic/ambimodal process where there is a single transition state that leads to both intramolecular styryl Diels–Alder (ISDA) 3, 4 and intramolecular hetero Diels–Alder (IHDA) cycloadducts 2. With the elevated temperature conditions after cycloaddition, the resulting ISDA cycloadduct either undergoes [3,3]-sigmatropic

  多环芳基萘和四氢化萘二氢芳基萘内酯木脂素具有抗癌和抗生素活性。相关的呋喃[3,4- c ]吡喃酮，以多价螯合萜类异玻利维亚宁为代表，表现出类似的抗增殖生物活性。由于产率低且立体选择性差，以这些多环核为特征的化合物的高效合成已被证明具有挑战性。我们报道了手性肉桂基丁-2-烯酸酯和 3,3-二苯基烯丙基-丁-2-烯酸酯 1 作为新 Diels-Alder 底物的合成。这些化合物经过[4 + 2]-环加成反应，以良好的收率（70%）和非对映选择性（7:1）得到呋喃并[3,4- c ]吡喃酮2，以及作为次要产物的萘基3和二氢萘基四氢化萘4。使用X射线衍射验证了主要产物的分子结构和立体化学。密度泛函理论计算表明，环加成过程涉及双周环/双峰过程，其中存在单一过渡态，导致分子内苯乙烯基狄尔斯-阿尔德 (ISDA) 3、4 和分子内杂狄尔斯-阿尔德 (IHDA) 环加合物 2。在环加成后的高温条件下，所得
• Arylene Imine Macrocycles of <i>C</i>_3h and <i>C</i>₃ Symmetry from Reductive Imination of Nitroformylarenes
  作者：Andrew L. Korich、Thomas S. Hughes

  DOI：10.1021/ol802302x

  日期：2008.12.4

  Novel C-3-symmetric phenylene imine macrocycles have been synthesized by reductive imination of single nitroformylarenes. Pore size and geometric shape are dictated by the distance between and orientation of the nitro and aldehyde moieties in the precursor backbone. This reaction is facile, requires no purification of the products, and is environmentally friendly.
• Novel Chiral Bis-Phosphoramides as Organocatalysts for Tetrachlorosilane-Mediated Reactions
  作者：Sergio Rossi、Marco Ziliani、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules22122181

  日期：——

  The formation of novel chiral bidentate phosphoroamides structures able to promote Lewis base-catalyzed Lewis acid-mediated reactions was investigated. Two different classes of phosphoroamides were synthetized: the first class presents a phthalic acid/primary diamine moiety, designed with the aim to perform a self-assembly recognition process through hydrogen bonds; the second one is characterized

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。
• 10.1002/cbdv.202400870
  作者：Zheng, Chun-Xia、Liao, Yu-Ting、Wang, Hua-Xiang、Yang, Chen、Li, Dashan、Shao, Li-Dong

  DOI：10.1002/cbdv.202400870

  日期：——

  24 C3′-focused hybrids of aryl/penta-1,4-dien-3-one/amine (APDA) were designed and synthesized. Of these hybrids, 2 n demonstrated improved antiproliferative effects on HER2-positive breast cancer cells (SKBr3 and BT474) and triple-negative breast cancer (TNBC) cells (MDA-MB-231 and MDA-MB-468) with IC50 values ranging from 7.45 to 10.75 μM, but less toxicity to normal breast cells MCF-10A than the

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。