2-(7-bromoheptyl)-3-(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl-oxirane | 641613-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(7-bromoheptyl)-3-(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl-oxirane
• CAS: 641613-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO
• 分子量: 329.321
• InChiKey: CCDVJNUYQOEZBT-ZJSQCTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-bromoheptyl)-3-(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl-oxirane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到erythro (3Z,6Z)-9,10,17-tribromoheptadeca-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的[1-14C]-单-E异构体的发散合成。

  摘要：

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00054-9
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 sodium salt hydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(7-bromoheptyl)-3-(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的[1-14C]-单-E异构体的发散合成。

  摘要：

  描述了使用烯烃转化作为关键步骤方便地合成[1-14C]-单反式脂肪酸的方法。这种方法可以轻松合成油酸，亚油酸和亚麻酸的[1-14C]标记的单反式类似物。例如，仅需十一个步骤即可从其商业全Z形式获得亚麻酸的[1-14C]-单-E异构体。在第一步中，Barton的脱羧过程产生了溴中间体。该化合物的环氧化导致形成三个单环氧化物，可以通过HPLC进行分离。通过1 H NMR和MS鉴定后，然后对纯单环氧化物进行转化，该转化包括立体定向脱氧，然后进行β消除步骤。最后，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00054-9