2-[(E)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethenyl]pyridine | 1202167-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethenyl]pyridine
• 英文别名: (E)-2-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)pyridine；2-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)pyridine；2-[(E)-2-(oxolan-2-yl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1202167-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UGIYZJQHLJOJIU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-乙炔基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以26%的产率得到2-[(E)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃加氢烷基化：跨碳-碳三键的sp³CH键的加成

  摘要：

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216991

文献信息

• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Photoinduced stereoselective hydroalkylation of terminal arylalkynes via C(sp3)-H functionalization
  作者：Fen Liu、Kun Zhang、Xiao-Fei Zhao、Qing-Xin Meng、Tian-Sheng Zhao、Wan-Fa Tian、Yong-Qin He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154321

  日期：2023.1

  A photoinduced stereoselective hydroalkylation of terminal arylalkynes via C(sp3)-H activation was developed. This method employed an organic dye 2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,3‑dicyanobenzene (4CzIPN) as photosensitizer and N-hydroxyphthalimide (NHPI) as the HAT catalyst, which totally inhibited the usage of transition metals and stoichimetrical oxidant or radical initiators (e.g. TBHP). The method

  开发了通过 C(sp 3 )-H 活化对末端芳基炔烃进行光诱导立体选择性加氢烷基化。该方法采用有机染料2,4,5,6-四(咔唑-9-基)-1,3-二氰基苯(4CzIPN)作为光敏剂，N-羟基邻苯二甲酰亚胺( NHPI)作为HAT催化剂，完全抑制了其使用过渡金属和化学计量氧化剂或自由基引发剂（例如 TBHP）。该方法还显示出良好的功能耐受性，允许以 (Z)-主要立体选择性获得 1,2-二取代烯烃。主要机理研究表明反应通过电子催化过程进行。
• Photoredox Oxo-C(sp³)–H Bond Functionalization via in Situ Cu(I)-Acetylide Catalysis
  作者：Zi-Qi Song、Zan Liu、Qi-Chao Gan、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04277

  日期：2020.2.7

  A unified strategy for the synthesis of 2-vinyl heterocycles is reported. With visible light irradiation, simple and cheap CuCl is able to functionalize a terminal alkyne, giving Cu(I)-acetylide in situ. Unlike the case of noble metals or organic dye photocatalysts, this critical Cu(I)-acetylide not only activates the C-H bond of terminal alkynes but also serves as a photocatalyst to achieve varieties of 2-vinyl heterocycles in good to excellent yields, even for large scale and late-stage functionalization of natural product.