6-氟-1-甲基吲哚-2,3-二酮 | 134640-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-1-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 6-fluoro-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-fluoro-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；6-fluoro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 134640-74-7
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD11147996
• 分子量: 179.151
• InChiKey: BDMHRNWVOHIJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,6-trifluoro-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO[3.2.1]OCTANYL COMPOUNDS AS FXR ACTIVATORS
  [FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE FXR

  摘要：

  该披露涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及其他FXR发挥作用的疾病，其化学式为（I）：其中L1、L2、A、B、R1、R2、R3和R4如此描述。

  公开号：

  WO2018039384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-4-喹啉羧酸 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氟-1-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP氧化吲哚和苯二胺的无金属合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮

  摘要：

  使用吲哚和被碘和TBHP氧化的邻苯二胺，可以在简单且无金属的反应条件下，以中等到良好的产率获得各种苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮衍生物。对于不同的吲哚以及邻苯二胺，该方法均以合理的产率进行，因此可以提供喹唑啉酮的良好合成。据报道，TBHP氧化环膨胀反应机理解释了苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.022

文献信息

• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ALK-2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ALK-2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019102256A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• Synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans <i>via</i> TMSCl-mediated nucleophilic annulation of isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Zhou Sun、Kuirong Xiang、Hua Tao、Liqun Guo、Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob01731j

  日期：——

  A TMSCl-mediated cascade annulation of isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans is now reported. Mechanistic investigations showed that this proceeded through a sequential Meyer–Schuster rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular annulation. TMSCl not only acts as a promoter, but also acts as a chlorine source in this protocol.

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2018188047A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of formula (I), wherein R 1, R 2, R 3, R 5, R 6, R 7, A 1, A 2, A 3, A 4, X 1, and X 2 have any of the values defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS are provided. Pharmaceutical compositions comprising of compounds of formula (I) are also provided.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、X1和X2具有规范中定义的任何值及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病等方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Organocatalytic double arylation of 3-isothiocyanato oxindoles: Stereocontrolled synthesis of complex spirooxindoles
  作者：Lin-Lin Zhang、Bing-Chao Da、Shao-Hua Xiang、Shuai Zhu、Zi-Yun Yuan、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.016

  日期：2019.3

  employed as the electrophiles for the organocatalytic Michael addition/cyclization cascade reaction with versatile 3-isothiocyanato oxindoles. Chiral bifunctional organocatalyst was appropriate for this enantioselective transformation to afford a variety of novel spirooxindoles, possessing a spirocyclic stereocenter adjacent to the aromatic ring, via asymmetric double arylation. These synthesized spirooxindoles

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。
• Iodine-Catalyzed Oxidation of<i>N</i>-Substituted Indoles by using Chloramine-B: A Facile and Practical Approach to Isatins
  作者：Peijun Liu、Jiajing Guo、Wentao Wei、Xiaozu Liu、Pinghua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201600061

  日期：2016.4

  An efficient method for the iodine-catalyzed oxidation of N-substituted indoles by using chloramine-B under mild reaction conditions was explored. This reaction was found to be tolerant to a variety of functional groups and provided the corresponding isatins in moderate to excellent yields. In addition, application of this method to the one-pot synthesis of 3-hydroxyoxindole and N-methylisatin oxime

  探索了一种在温和反应条件下使用氯胺-B 碘催化氧化N-取代吲哚的有效方法。发现该反应对多种官能团具有耐受性，并以中等至极好的产率提供相应的靛红。此外，还实现了该方法在3-羟基吲哚和N-甲基靛红肟的一锅法合成中的应用。