4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine
• 英文别名: 1-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: AYXHYTSBDADDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ZIM, a Norbornene Derived from 4-Aminoantipyrine, Induces DNA Damage and Cell Death but in Association Reduces the Effect of Commercial Chemotherapeutics

  摘要：

  癌症发病率正在上升，而药物的选择性并不强。这些药物会产生不良反应，细胞也会产生抗药性。因此，我们需要新的药物。在此，我们评估了化疗候选药物ZIM以及4-AA单独使用和与商业化疗药物联合使用的影响。随后，对ZIM和4-AA的结果进行了比较。瑞士雄性小鼠分别接受12、24或48 mg/kg剂量的ZIM或4-AA单独使用或与顺铂（6 mg/kg）、阿霉素（16 mg/kg）和环磷酰胺（100 mg/kg）联合使用。评估了生物测定参数、DNA损伤（彗星和微核）、细胞死亡和脾脏吞噬作用。还进行了DNA对接实验，以确认ZIM和4-AA与DNA的可能相互作用。4-AA已被证明具有较低的遗传毒性，可增加细胞死亡频率并激活吞噬作用。ZIM除了导致细胞死亡和激活吞噬作用外，还会导致基因组和染色体损伤。与化疗药物联合使用时，4-AA和ZIM都具有化学预防作用，因此可降低DNA损伤、细胞死亡和脾脏吞噬作用的频率。与单独使用化疗药物相比，4-AA和ZIM与商业化疗药物联合使用可增加淋巴细胞的频率。分子对接实验表明，ZIM比4-AA及其前体（1和2）对DNA具有更高的亲和力。复合物的相互作用

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00275
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-4-pyrazolylcarbamoyl)-propenoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以95%的产率得到4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo evaluation of 1,4-dioxo-2-butenyl aryl amine derivatives as a promising anti-inflammatory drug prototype

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105754

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• Synthesis, crystal structure, vibrational spectral and density functional studies of 4-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)antipyrine
  作者：Gang Sun、Yuxi Sun、Cheng Yu、Zengwei Liu、Changliang Huang、Laixiang Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.09.036

  日期：2011.12

  condensation reaction of 4-aminoantipyrine and cis-butenedioic anhydride in toluene solution using triethylamine as catalyst, and characterized by X-ray diffraction and spectral techniques with density functional calculations. The experimental vibrational spectral bands were identified precisely with the aid of the theoretical vibrational modes, and the thermodynamic properties were also obtained by the

  摘要 4-(2,5-dioxo-2 H-pyrrol-1(5 H )-yl)antipyrine, C 15 H 13 N 3 O 3 ，由4-氨基安替比林与顺丁烯二酸酐缩合反应合成。在甲苯溶液中使用三乙胺作为催化剂，并通过 X 射线衍射和光谱技术与密度泛函计算表征。借助理论振动模式精确识别实验振动谱带，并通过理论频率获得热力学性质。通过B3LYP/6-31G(d)方法获得的总静态偶极矩、极化率和一阶超极化率分别为1.6896 Debye、26.6464 A 3 和7.8445 × 10 -31 cm 5 /esu。NBO 分析结果表明该分子具有长程电子转移特性，具有外部扰动，并呈现长程电子转移特性，能隙为 3.895 eV。前沿分子轨道应该负责非线性光学和电子转移特性。结果表明，所研究的化合物可能是一种极好的光响应材料候选者。
• Structural studies of 4-aminoantipyrine derivatives
  作者：Silvio Cunha、Shana M. Oliveira、Manoel T. Rodrigues、Rodrigo M. Bastos、Jailton Ferrari、Cecília M.A. de Oliveira、Lucília Kato、Hamilton B. Napolitano、Ivo Vencato、Carlito Lariucci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.05.016

  日期：2005.10

  Reaction of 4-aminoantipyrine with acetylacetone, ethyl acetoacetate, benzoyl isothiocyanate, phenyl isothiocyanate, maleic anhydride and methoxymethylene Meldrum's acid afforded a series of new antipyrine derivatives. The antibacterial activity of the synthesized compounds against Micrococcus luteus ATCC 9341, Staphilococcus aureus ATCC 29737, and Escherichia coli ATCC 8739 was evaluated and the minimal inhibitory concentration determined. Modest activity was found only to the maleamic acid obtained from the reaction of 4-aminoantipyrine and maleic anhydride. H-1 NMR investigation of this maleamic acid showed that it is slowly converted to the corresponding toxic maleimide. The structures of three derivatives were determined by X-ray diffraction analysis. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.