4-乙烯基苯甲酰氯 | 1565-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯甲酰氯
• 中文别名: 苯甲酰氯,4-乙烯基-(9CI)
• 英文名称: p-vinylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-vinyl benzoyl chloride；4-Vinylbenzoyl chloride；4-ethenylbenzoyl chloride
• CAS: 1565-41-9
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: DGZXVEAMYQEFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-81 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 methyl 4-[(Z)-2-[4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  包含新的基于寡肽的光敏荧光有机凝胶的合成氨基酸残基

  摘要：

  已发现含有基于三肽的有机胶凝剂的合成氨基酸（在主链中带有二苯乙烯残基）。这种基于肽的合成分子1在各种有机溶剂中自组装形成有机凝胶。通过使用各种显微镜技术对凝胶进行了全面表征，包括场发射扫描电子显微镜（FESEM），原子力显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），紫外可见光谱和荧光光谱以及流变学。使用FESEM和AFM进行的形态学研究显示出纳米原纤维网络结构。有趣的是，有机凝胶具有光响应性，并且通过用365 nm的紫外线照射凝胶2 h进行了凝胶-溶胶转变，这是由UV和荧光研究显示的。这种光敏荧光凝胶有望为具有有趣应用的新型基于肽的软材料带来希望。

  DOI：

  10.1002/asia.201200617
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-乙烯基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基芳烃和苯乙烯衍生物的咪唑罗基-赫克反应

  摘要：

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00983
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 氯化亚砜 、 苯甲酸 在 氯仿 、 氯化亚砜 、 汞 、 4-乙烯基苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 、 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙烯基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Electron beam and x-ray resists

  摘要：

  本申请公开了具有以下基团或基团组合与聚乙烯醇骨架结合的聚合物：（A）（取代烷基）苯甲酰基基团；或（B）（取代烷基）苯甲酰基基团和（乙烯基）苯甲酰基团；或（C）（取代烷基）苯甲酰基基团和（卤代）苯甲酰基团或（2-羧基-3,4,5,6-四氯）苯甲酰基团；（D）（取代烷基）苯甲酰基基团，（乙烯基）苯甲酰基团和（卤代）苯甲酰基团或（2-羧基-3,4,5,6-四氯）苯甲酰基团；（E）（乙烯基）苯甲酰基团和（卤代）苯甲酰基团或（2-羧基-3,4,5,6-四氯）苯甲酰基团；或（F）（卤代）苯甲酰基基团。这些聚合物中的每一种可以选择性地包含（三烷基硅基）苯甲酰基团，这些苯甲酰基团通过酯键随机结合到聚乙烯醇上。在连接苯甲酰基团之后，残留的侧链羟基仍然存在。本申请还公开了将这些聚合物用作辐射敏感型光阻的用途，例如X射线和/或电子束光阻。

  公开号：

  US04868241A1

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Rhodium-Catalyzed Hydrocarboxylation of Olefins with Carbon Dioxide
  作者：Shingo Kawashima、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600338

  日期：2016.7

  excellent yields. In this catalytic process with carbon dioxide, intervention of the RhI–H species, which could be generated from the RhI catalyst and diethylzinc, was clarified. Significantly, the catalytic asymmetric hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters with carbon dioxide was also performed by employing a cationic rhodium complex possessing (S)-(–)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。