4-乙烯基苯甲酰氟 | 194344-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯甲酰氟
• 英文名称: 4-vinylbenzoyl fluoride
• 英文别名: 4-Ethenylbenzoyl fluoride
• CAS: 194344-13-3
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: MFRACUQTJCRVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 4-乙烯基苯甲酰氟 在 锰 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到cyclohex-1-en-1-yl(4-vinylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  还原镍催化从酸性氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯中得到的烯酮

  摘要：

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01164
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 potassium fluoride 、 3,4,5,6-四氟邻苯二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-乙烯基苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  KF和高度缺电子的氟代芳烃对羧酸的脱氧氟化作用

  摘要：

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02491

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。
• Synthesis and Solid State ¹³C and ¹⁹F NMR Characterization of Aliphatic and Aromatic Carboxylic Acid Fluoride Polymers
  作者：Edward W. Hagaman、Suk Kyu Lee、Phillip F. Britt

  DOI：10.1021/ac9703663

  日期：1997.10.1

  aliphatic and aromatic carboxylic acid functionality was evaluated using sulfur tetrafluoride (SF(4)), diethylaminosulfur trifluoride (DAST), cyanuric fluoride, and thionyl fluoride. Room temperature reactions using DAST in methylene chloride or neat SF(4) gave the acid fluorides in yields >/=90% for the acids studied. Aromatic acid fluoride yields were essentially quantitative. Aliphatic acid fluorides

  开发了一种新的化学/光谱对，用于区分芳香族和脂肪族羧酸聚合物。该方法是对更传统的识别方法（IR）的补充，适用于复杂的混合物的分析，在这些复杂的混合物中，IR的测定由于广泛的振动带重叠而变得复杂。该方法需要（1）将羧酸转化为酰基氟，以及（2）通过固态（19）F-（13）C交联来特异性检测酰基氟碳和直接与羰基碳相连的碳的共振极化（CP）/ MAS（13）C NMR。后一个共振的化学位移向sp（2）或sp（3）碳共振歧管的分配指定了酸官能度的性质。使用四氟化硫（SF（4）），三氟二乙氨基硫，氰尿氟和亚硫酰氟评估了几种含有脂肪族和芳香族羧酸官能团的聚合物的酰氟衍生物的制备。使用DAST在二氯甲烷或纯SF（4）中进行室温反应，得到的酸性氟化物收率> / = 90％。芳酰氟的产率基本上是定量的。脂肪族酰氟被该酸的酸酐污染。通过固态（13）C和（19）F MAS / NMR对酰基氟聚合物进行表征。使用D
• Cooperative Photoredox and N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Fluoroaroylation for the Synthesis of α‐Trifluoromethyl‐Substituted Ketones
  作者：Xiaoye Yu、Anirban Maity、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202310288

  日期：2023.11.27

  An alternative disconnection approach for the construction of α-CF3 carbonyl compounds by using aroyl fluorides as bifunctional reagents for fluoroaroylation of gem-difluoroalkenes through cooperative photoredox and NHC catalysis is reported. The introduced strategy also provides rapid access to mono- or difluoroalkyl ketones.

  报道了一种通过使用芳酰氟作为双功能试剂通过光氧化还原和NHC协同催化对偕二氟烯烃进行氟芳酰化来构建α-CF 3羰基化合物的另一种断开方法。引入的策略还提供了快速获得单氟烷基酮或二氟烷基酮的方法。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with KF and Highly Electron-Deficient Fluoroarenes
  作者：Siyu Mao、Jordan H. Kramer、Haoran Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02491

  日期：2021.5.7

  A deoxyfluorination reaction of carboxylic acids using potassium fluoride (KF) and highly electron-deficient fluoroarenes is reported here, giving acyl fluorides in moderate to excellent yield (57–92% based on NMR integration and 34–95% for isolated examples).

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。