(S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-methylalaninamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-methylalaninamide
• 英文别名: (S)-N-Benzyloxycarbonyl-alanine-N'-methylamide；N-benzoyloxycarbonyl-N'-methyl-L-alaninamide；Z-Ala-NH-CH3；L-N^α-Benzyloxycarbonylalaninmethylamid；N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninmethylamid；Methyl Z-L-Alaninamide；benzyl N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: OGLOMKXQVPOBEP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-methylalaninamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric alanine containing peptide derivatives.

  摘要：

  作为 D-环丝氨酸（青霉素的部分结构和细菌细胞壁肽聚糖的 D-D 羧肽酶底物）的类似物，合成了 D-丙氨酸衍生物及其立体异构体和 D-丙氨酰-D-丙氨酸衍生物及其立体异构体（R1-Ala-R2、R1-Ala-Ala-R2：R1=Z、H；R2=NHNH2、NHCH3、NHCH2CH2OH）。所有化合物对金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、绿脓杆菌和大肠杆菌均无抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1925
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Optical activity of lactones and lactams—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96507-x

文献信息

• Electron transfer-initiated asymmetric photocyclization of chiral auxiliary-substituted N-acyl-α-dehydro(1-naphthyl)alaninamides to the corresponding 3,4-dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives
  作者：Kei Maekawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.042

  日期：2005.11

  olinone derivatives (2) in excess at rt, respectively. The magnitude of diastereomeric excess (de) was varied in the range of −5–26% for (R,S)-2 and 16–92% for (S,S)-2, depending on the chiral auxiliary and reaction temperature. The mechanism of asymmetric induction in the photocyclization process eventually affording diastereomeric 2 was discussed based on solvent, tertiary amine, chiral auxiliary

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。
• Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 16.—Solute–solute interactions in solutions containing some N-acetyl-N′-methylamino acid amides
  作者：G. Michael Blackburn、Terence H. Lilley、Peter J. Milburn

  DOI：10.1039/f19858102191

  日期：——

  also obtained for the sparingly soluble substance N-acetylglycyl-L-alaninamide. The results obtained have been used to calculate the pairwise free energy and enthalpy coefficients for the homotactic and heterotactic interactions and these are compared with results obtained earlier on some analogous systems containing the primary amino acid amides. A group-additivity approach has been used to rationalise

  研究了在25°C水溶液中某些N-乙酰基-N '甲基氨基酸酰胺之间发生相互作用的能量。对于N-乙酰-N'-甲基甘氨酰胺，N-乙酰-N'-甲基-L-丙氨酰胺和N-乙酰-N '物种，已获得单组分和两组分溶质系统的渗透系数和稀释焓。-甲基-L-亮氨酰胺。还获得了难溶物质N-乙酰基甘氨酰-L的稀释焓数据-丙氨酰胺。获得的结果已用于计算同规和杂规相互作用的成对自由能和焓系数，并将这些与先前在某些包含伯氨基酸酰胺的类似系统上获得的结果进行比较。群体可加性方法已用于合理化所获得的信息。对于大多数研究的系统来说，这可以很好地工作。
• CYCLIC AMINE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150111866A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高人类患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2799431A1

  公开（公告）日：2014-11-05

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R3, R4, R5, n, and X1 have the same definitions as those described in the specification), and R2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的 Syk 抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由下式（I）代表的烟酰胺衍生物或其盐、 其中 R1 是由下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）代表的取代基 (其中 R3、R4、R5、n 和 X1 的定义与说明书中所述的定义相同），R2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑并吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每个基团任选具有至少一个取代基。
• Enantioselective α-Trifluoromethylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis
  作者：David A. Nagib、Mark E. Scott、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja9053338

  日期：2009.8.12

  The first enantioselective, organocatalytic alpha-trifluoromethytation and alpha-perfluoroalkylation of aldehydes have been accomplished using a readily available iridium photocatalyst and a chiral imidazolidinone catalyst. A range of alpha-trifluoromethyl and alpha-perfluoroalkyl aldehydes were obtained from commercially available perfluoroalkyl halides with high efficiency and enantioselectivity. The resulting alpha-trifluoromethyl aldehydes were subsequently shown to be versatile precursors for the construction of a variety of enantioenriched trifluoromethylated building blocks.