5-(1',2'-dihydro-2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile | 305831-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1',2'-dihydro-2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methyl-pyrrole-2-carbonitrile；5-(2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(2-thioxospiro[cyclohexane-1,3-[3H]indol]-5-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile；1-methyl-5-(2-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,1'-cyclohexane]-5-yl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 305831-97-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S
• 分子量: 321.446
• InChiKey: FTFSACSWQUILGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1',2'-dihydro-2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Purification of progesterone receptor modulators

  摘要：

  提供了一种纯化以下结构的化合物的过程：其中，A、B、T、Q和R1在此定义，并且该过程包括将I式化合物溶解在含有丙酮、水和碱的溶液中，在约30℃下过滤含有I式化合物的溶液，在约30℃下；通过将过滤后的溶液调节到酸性pH值，使纯化的I式化合物沉淀。理想情况下，I式化合物是5-（2-硫代螺[cyclohexane-1,3-[3H]indol]-5-基）-1-甲基吡咯烷-2-碳腈或tanaproget。

  公开号：

  US20070213526A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methyl-pyrrole-2-carbonitrile 在 劳森试剂 、 乙腈 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(1',2'-dihydro-2'-thioxospiro[cyclohexane-1,3'-[3H]indol]-5'-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods for minimizing thioamide impurities

  摘要：

  使用诱饵剂来减少在反应过程中形成硫代酰胺化合物的方法，例如在含有亚硝基团的羰基化合物的硫代化反应中。

  公开号：

  US20050228179A1

文献信息

• Thioamide derivatives as progesterone receptor modulators
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20050227971A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Thioamide compounds, and specifically, thioamide pyrrole compounds, and preparation thereof are provided. These thioamide compounds can be used as progesterone receptor modulators, in contraception, and in the treatment of progesterone-related maladies.

  提供了硫代酰胺化合物，具体来说是硫代酰胺吡咯化合物，以及其制备方法。这些硫代酰胺化合物可用作孕激素受体调节剂，在避孕和治疗与孕激素相关的疾病中使用。
• Thio-oxindole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06355648B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  This invention relates to compounds which are agonists of the progesterone receptor which have the general structures: wherein: R1 and R2 are H, alkyl, substituted alkyl; OH; O(alkyl); O(substituted alkyl); OAc; aryl; substituted aryl; heteroaryl; substituted heteroaryl; alkylaryl; alkylheteroaryl; 1-propynyl; or 3-propynyl; or R1 and R2 are joined to form an alkyl, alkenyl or heterocyclic ring; or R1 and R2 together comprise a double bond to CMe2; C(cycloalkyl), O, or C(cycloether); R3 is H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, or CORA; RA is H, C1 to C3 alkyl, substituted C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxy, substituted C1 to C3 alkoxy, C1 to C3 aminoalkyl, or substituted C1 to C3 aminoalkyl; R4 is H, halogen, CN, NH2, NO2, C1 to C6 alkyl, or substituted C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxy, substituted C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 aminoalkyl, or substituted C1 to C6 aminoalkyl; R5 is optionally substituted and selected from a benzene ring, a five or six membered heterocyclic ring with 1, 2, or 3 heteroatoms selected from O, S, SO, SO2 or NR6; or an indol-4-yl, indol-7-yl or benzo-2-thiophene moiety; Q1 is S, NR7, CR8R9; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using these compounds to induce contraception or treat progesterone-related carcinomas and adenocarcinomas.

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。
• COUPLING PROCESS FOR GENERATING REACTIVE BORON-CONTAINING DERIVATIVES OF N-SUBSTITUTED PYRROLE-2-CARBONITRILES TO PRODUCE BIARYLS
  申请人：Wilk Bogdan Kazimierz

  公开号：US20090054663A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A convenient preparation of boron-containing compounds, borate salts, pyrrolecarbonitrile boron-containing compounds, N-substituted-pyrrole-2-carbonitrile boron-containing compounds, and derivatives thereof is provided. The present invention also provides for the use of these boron-containing compounds and derivatives thereof in coupling reactions to provide bi-aryl compounds.

  本发明提供了含硼化合物、硼酸盐、吡咯碳腈硼含物、N-取代吡咯-2-碳腈硼含物及其衍生物的便捷制备方法。本发明还提供了使用这些含硼化合物及其衍生物进行偶联反应以提供双芳基化合物的方法。
• PURIFICATION OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wilk Bogdan Kazimierz

  公开号：US20130012702A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Methods for purifying a compound of formula I are provided, wherein A, B, X, Q, and R 1 are defined herein. The methods include mixing the compound of formula I and a solvent; adding a base to the solvent; and precipitating purified compound of formula I.

  本文提供了一种公式I化合物的纯化方法，其中A、B、X、Q和R1在此定义。该方法包括将公式I化合物与溶剂混合；向溶剂中加入碱；并沉淀纯化的公式I化合物。
• Methods of treating skin disorders using thio-oxindole derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040006122A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides methods of treating skin disorders includes delivering to a mammal a composition containing a compound of formula I, or tautomers thereof, in a regimen, wherein formula I is: 1 and wherein R 1 -R 5 and Q 1 are defined as described herein. Specifically, methods for treating acne, hirsutism, and a composition for conditioning the skin are described.

  本发明提供了治疗皮肤疾病的方法，包括向哺乳动物按疗程递送含有式I化合物或其同系物的组合物，其中式I为： 1 其中 R 1 -R 5 和 Q 1 的定义如本文所述。具体来说，本文描述了治疗痤疮、多毛症的方法和一种用于调节皮肤的组合物。