N-(2-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺 | 6270-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 2-((1S)-1-氨基丁基)苯甲腈盐酸
• 英文名称: N-(2-chlroethyl)phthalimide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-phthalimide；N-(2-Chlorethyl)-phthalimid；2-(2-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-chloroethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-(2-Chloroethyl)phthalimide；2-(2-chloroethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6270-06-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00129356
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ZPHGARLYQHMNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C (lit.)
• 沸点：
  328.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺 生成 2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  MOREUIL, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 58.0h， 以76%的产率得到N-(2-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE AMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200339567A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present application relates to novel substituted imidazopyridine amides of the formula (I), to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular, neurological and central nervous as well as metabolic disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑吡啶酰胺的化合物（I）的制备方法，它们的使用，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、神经系统和中枢神经以及代谢紊乱疾病。
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• [EN] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUTED WITH PHENYLUREAS<br/>[FR] DIHYDROPYRIDAZINONES SUBSTITUÉES PAR DES PHÉNYLURÉES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018086703A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Compounds of formula (I) which are nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors and their use for the treatment of hyperproloferative diseases and/or disorders responsive to induction of cell death.

  式（I）的化合物是烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于治疗对诱导细胞死亡敏感的增生性疾病和/或紊乱。
• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH