N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine | 64469-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N-methyl-N'-phenylethylenediamine；N-phenyl-N'-methylethylenediamine；Methyl[2-(phenylamino)ethyl]amine；N-methyl-N'-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 64469-32-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• mdl: MFCD07626415
• 分子量: 150.224
• InChiKey: COCFQAQFBIRRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine 在 乙醇 作用下， 生成 安替根
  参考文献：
  名称：

  Tertiary arylamines and process of making same

  摘要：

  公开号：

  US02505133A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-氧代己内酰脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Selective reductions of 3-substituted hydantoins to 4-hydroxy-2-imidazolidinones and vicinal diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a021
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苯 在 N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 15.0h， 以75%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯胺是芳基碘化物自由基型交叉偶联反应的简单有效促进剂

  摘要：

  芳基卤化物中碳-卤素键的活化是无过渡金属交叉偶联反应中的关键步骤。在本文中，发现了一种新的有效的自由基引发体系，该体系可将N-甲基苯胺和t BuOK结合使用，从而活化碘芳烃以产生芳基自由基。该自由基引发系统功能强大且用途广泛，可进行各种类型的芳基自由基相关反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201604602

文献信息

• Hybridized and isosteric analogues of N 1 -acetyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (ADMP) and N 1 -phenyl- N 4 -dimethyl-piperazinium iodide (DMPP) with central nicotinic action
  作者：Dina Manetti、Alessandro Bartolini、Pier Andrea Borea、Cristina Bellucci、Silvia Dei、Carla Ghelardini、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Katia Varani

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00259-4

  日期：1999.3

  tertiary bases (2, 4) with arecoline (5) and arecolone (6) or by isosteric substitution of the phenyl ring of DMPP, has been synthesized. Hybridization afforded compounds that, both as tertiary bases and as iodomethylates, have no affinity for the nicotinic receptor. On the contrary, isosteric substitution gave compounds that maintain affinity for the receptor; among them, two tertiary bases (37, 38)

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2010106333A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4-7-heterocycloalkyI; -CONR4R5; -NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl; -O-C3-7-cycloalkyl; -NR3R6; and optionally substituted -C1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4-7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基；-O-C3-7-环烷基；-NR3R6；和可选择地取代的-C1-6烷基；其中所述的芳基、杂环芳基、融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代；R2选自氢、芳基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烷基、杂环芳基、C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基、C2-6-烯基、芳基、杂环芳基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代。进一步涉及制备具有式（I）的化合物的药物组合物、治疗用途和制备方法的其他方面。
• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>,5-Dihydroimidazolium Salts by Dehydrogenation of Imidazolidines
  作者：Alejandra Salerno、Cristina Caterina、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397910008086977

  日期：2000.9

  Abstract A study is presented on the scope of the method to obtain 1H-4,5-dihydroimidazolium salts 3 by dehydrogenation of 1,3-di and 1,2,3-trisubstituted imidazolidines 2. Of the dehydrogenating agents used, N-bromoacetamide leads to the best results, providing a simple and general method to prepare salts 3.

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。
• Selective Monomethylation of Amines with Methanol as the C ₁ Source
  作者：Geunho Choi、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201801524

  日期：2018.5.22

  methanol as the methylating agent, which is a sustainable chemical feedstock. Kinetic control of the aliphatic amine monomethylation was achieved by using a readily available ruthenium catalyst at an adequate temperature under hydrogen pressure. Various substrates including bio‐related molecules and pharmaceuticals were selectively monomethylated, demonstrating the general utility of the developed method

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。