4-Anilino-2-methyl-2-butanol | 154825-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Anilino-2-methyl-2-butanol
• 英文别名: 4-anilino-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 154825-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DPGPAFDXEYMSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  325.172±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Anilino-2-methyl-2-butanol 以74%的产率得到苯胺
  参考文献：
  名称：

  3-苯胺基-1-丙醇衍生物的气相热解反应：动力学和机理研究

  摘要：

  制备包含伯，仲和叔醇以及PhNH，PhNMe和（Ph）2 N的3-苯胺-1-丙醇衍生物4a – c，5a – c，6a – c，并在静态下进行气相热解反应系统。热解反应是均相的，并且遵循一阶速率方程。除化合物5a和5b外，反应通过逆烯法进行。对热解产物的分析表明产物为N取代的苯胺和羰基化合物。根据消除途径的合理过渡态，对九种被研究的3-氨基醇中每一种的动力学结果和产物分析进行了合理化处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.090
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxy-isovaleric acid anilide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到4-Anilino-2-methyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺的羟基直接催化氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03014

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• N,2-Dilithioalkylamines from Aziridines by Naphthalene-Catalyzed Reductive Opening. Synthetic Applications
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00090a044

  日期：1994.6

  The reductive opening of aziridines 1a-c with lithium in the presence of a catalytic amount of naphthalene at -78 degrees C led to the corresponding dianionic intermediates 2a-c, which are stable species under these reaction conditions and react with electrophilic reagents [H2O, D2O, Me(2)S(2), Bu(t)CHO, PhCHO, Me(2)CO, (CH2)(5)CO, (EtO)(2)CO, CH2=CHCO(2)Me, PhCON(CH2)(4), PhCH=NPh, MeI, and CH2=CHCH2Br] to give, after hydrolysis with water, the corresponding difunctionalized compounds 3-5. When the reductive opening and the reaction with electrophiles [H2O, D2O, CH2=CHCH2Br, Me(2)CO, (c-C3H5)(2)CO] were carried out on chiral aziridines 8 and 9, enantiomerically pure difunctionalized compounds 12 were obtained with same stereochemistry, independently of the stereochemistry of diastereomeric starting aziridines 8 and 9.
• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-anilino-1-propanol derivatives: kinetic and mechanistic study
  作者：M.R. Ibrahim、N.A. Al-Awadi、Y.A. Ibrahim、M. Patel、S. Al-Awadi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.090

  日期：2007.5

  3-Anilino-1-propanol derivatives 4a–c, 5a–c, 6a–c containing primary, secondary, and tertiary alcohols and PhNH, PhNMe, and (Ph)2N were prepared and subjected to gas-phase pyrolysis in a static reaction system. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Reactions took place by retro-ene process, with the exception of compounds 5a and 5b. Analysis of the pyrolysate

  制备包含伯，仲和叔醇以及PhNH，PhNMe和（Ph）2 N的3-苯胺-1-丙醇衍生物4a – c，5a – c，6a – c，并在静态下进行气相热解反应系统。热解反应是均相的，并且遵循一阶速率方程。除化合物5a和5b外，反应通过逆烯法进行。对热解产物的分析表明产物为N取代的苯胺和羰基化合物。根据消除途径的合理过渡态，对九种被研究的3-氨基醇中每一种的动力学结果和产物分析进行了合理化处理。