5-deoxy-5-chloro-threo-pentulose | 130830-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-chloro-threo-pentulose
• 英文别名: 5-chloro-D-xylulose；(3S,4S)-5-chloro-1,3,4-trihydroxypentan-2-one
• CAS: 130830-10-3
• 化学式: C₅H₉ClO₄
• 分子量: 168.577
• InChiKey: BRPVATGUACRJDP-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-chloro-threo-pentulose 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-chloro-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于兔肌肉醛缩酶 (RAMA) 的环多醇新方法

  摘要：

  从非手性前体开始，从循环到 ls 的合成是有机合成中的当前挑战。大多数合成策略都来自手性前体（例如碳水化合物）1-5 或分解在 Die ls-A lder 反应中形成的外消旋加合物。 6 '7 我们在此报告应用 oir abb it musc le al do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13) 将 cyc li 制备成 ls 和 Cg lycos ides（方案 1）。RAMA 催化磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 和醛的羟醛缩合，并与

  DOI：

  10.1021/ja00182a054
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-D-xylulose-1-phosphate 在 acid phosphatase 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-deoxy-5-chloro-threo-pentulose
  参考文献：
  名称：

  从缩水甘油制取磷酸二羟基丙酮磷酸的有效化学酶法，用于原位醛缩酶介导的单糖合成

  摘要：

  我们报告了一个新的两步程序，该程序使用廉价的rac-缩水甘油来获得有价值的磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP），这是合成单糖类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.036

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chemo-enzymatic synthesis of natural products: synthesis of sphydrofuran
  作者：Balu P. Maliakel、Walther Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92071-9

  日期：1992.6

  methods as well as via a diastereoselective Grignard reaction. Rabbit muscle aldolase (RAMA)-catalyzed aldol condesation of chloroacetaldehyde 3 with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) 4 affords the C-5 skeleton of 5 which was transformed to sphydrofuran 1 and its analogue 10 via a Grignard addition of allylmagnesium bromide followed by a Wacker reaction.

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。
• Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93
  作者：Sawden, J、Turner, N J

  DOI：——

  日期：——
• SCHMID, WALTHER;WHITESIDES, GEORGE M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9670-9671
  作者：SCHMID, WALTHER、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to cyclitols based on rabbit-muscle aldolase (RAMA)
  作者：Walther Schmid、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00182a054

  日期：1990.12

  carbohydrates),1-5 or resolve the racemic adduct formed in a Die ls-A lder react ion.6 '7 Here we repor t the appl i ca t i on o i r abb i t musc le a l do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13 ) r o t he preparat ion o f cyc l i to ls and C-g lycos ides (Scheme l ) . RAMA catalyzes the aldol condensation of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and a ldehydes and forms products wi th the

  从非手性前体开始，从循环到 ls 的合成是有机合成中的当前挑战。大多数合成策略都来自手性前体（例如碳水化合物）1-5 或分解在 Die ls-A lder 反应中形成的外消旋加合物。 6 '7 我们在此报告应用 oir abb it musc le al do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13) 将 cyc li 制备成 ls 和 Cg lycos ides（方案 1）。RAMA 催化磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 和醛的羟醛缩合，并与