2-乙基吡啶 1-氧化物 | 4833-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2-乙基吡啶1-氧化物；2-乙基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-ethylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-ethylpyridine N-oxide；2-Ethylpyridin-N-oxid；2-Aethyl-pyridin-N-oxid；2-ethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 4833-24-3
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00023408
• 分子量: 123.155
• InChiKey: UOLHRLVWZSCASU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-113 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基吡啶 1-氧化物 800.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以45%的产率得到2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶氧化物的快速真空热解。甲基吡啶并[1,2-a]吲哚的合成

  摘要：

  2-苄基吡啶N-氧化物的快速真空热解以中等产率得到吡啶并[1,2-a]-吲哚及其各种甲基取代衍生物。苯并[g]喹啉在2-(o-甲基苄基)吡啶N-氧化物和2-苄基-3-甲基吡啶N氧化物的热解中，以及2-(β-苯乙烯基)吡啶在2-(β-苯乙基)反应中的热解作为特例，吡啶N-氧化物是主要产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1737
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到2-乙基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对 2-取代吡啶和喹啉的 N-氧化：动力学和空间效应

  摘要：

  在大多数情况下，二甲基二环氧乙烷 (1) 氧化 2-取代的吡啶和选定的含 /V 的芳族杂环产生相应的 A/-氧化物作为唯一的产物，在大多数情况下是定量的。对于一系列 2-取代的吡啶 2-10、喹啉 11-14 和异喹啉 15,16，在 23 °C 的干燥丙酮中确定了 1 V-氧化的二级速率常数。除了 2-f-丁基吡啶的数据外，2-取代吡啶（R = Me、Et、Pr"、Pr'、3-戊基）的 log k2 与 Taft (σ*) 常数具有极好的相关性。取代喹啉和异喹啉的结果与用吡啶观察到的趋势相同。由于 2-取代和周围相互作用引起的空间效应可以显着降低反应性。结果提供了对二甲基二环氧乙烷 A/-氧化的几何要求的见解。简介 二环氧乙烷是多功能的亲电氧原子转移剂，用于氧化有机底物上的各种官能团。由于制备的简便性和经济性，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被广泛研究。已经开发了几种方法用于 1 原位或在溶液中分离。烯烃被

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.25
• 作为试剂：
  描述：

  1-ethynyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclohex-1-ene 在 2-乙基吡啶 1-氧化物 、 C₂₈H₃₈AuClN 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(1aR,6aS)-1,1-dimethyl-1a,2,3,4,5,6a-hexahydrocyclopropa[a]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,6,6-四取代的3,5-Dien-1-ynes的金催化氧化环化中的氧化剂依赖性化学选择性

  摘要：

  当3,5-二氯吡啶N-氧化物代替8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂时，在金催化的3,5-dien-1-ynes的氧化环化中具有明显的化学选择性。得到的环戊二烯基醛的收率很高。改变的化学选择性归因于在3，5-二氯吡啶N-氧化物存在下先前的炔烃环化。N-亚氨基吡啶鎓叶立德的使用使得类似的亚氨基环化反应能够有效地产生环戊二烯基亚胺。我们的实验数据支持先前的3,5-dien-1-ynes的金催化环化反应生成金卡宾，然后用N-氧化物氧化。

  DOI：

  10.1021/jo401161h

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• [EN] 3-OXO-TETRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YL) DERIVATIVES I<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-OXO-TÉTRAHYDRO-FURO [3,2-B] PYRROL -4 (5H)-YL)
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015161928A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to amidic oxotetrahydro-2H-furo[3.2-b]pyrrol-4(5H)-yl) derivatives as dual CatS/K inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及作为双重CatS/K抑制剂的酰胺氧代四氢-2H-呋喃[3.2-b]吡咯-4(5H)-基)衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] 3-OXO-TETRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YL) DERIVATIVES II<br/>[FR] DÉRIVÉS II DU 3-OXO-TÉTRAHYDRO-FURO[3,2-B]PYRROL-4(5H)-YLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015161924A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to amidic oxotetrahydro-2H-furo[3.2-b]pyrrol-4(5H)-yl) derivatives as dual CatS/K inhibitors exhibiting a pronounced CatK-inhibition, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及作为双重CatS/K抑制剂的酰胺氧代四氢-2H-呋喃[3.2-b]吡咯-4(5H)-基)衍生物，这些衍生物表现出明显的CatK抑制作用，以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或紊乱。