1-Allylisatin-β-thiosemicarbazon | 4290-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Allylisatin-β-thiosemicarbazon
• 英文别名: [(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 4290-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄OS
• 分子量: 260.319
• InChiKey: LZGLGIHYVAQTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-Allylisatin-β-thiosemicarbazon 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62.8 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Allylisatin-β-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213

文献信息

• 氨基噻唑靛红类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN109575007B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明涉及氨基噻唑靛红类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，氨基噻唑靛红类化合物及其可药用盐如结构通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。此外，本发明的氨基噻唑靛红类化合物还可用于制备DNA嵌入剂。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短。
• Microwave‐assisted synthesis and antimicrobial activity of novel spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin derivatives
  作者：Daniel Pereira Costa、Aleff Cruz Castro、Girlyanderson Araújo Silva、Claudio Gabriel Lima‐Junior、Francisco Patricio Andrade Júnior、Edeltrudes Oliveira Lima、Boniek Gontijo Vaz、Lidya Cardoso Silva

  DOI：10.1002/jhet.4213

  日期：2021.3

  This work describes the synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin‐β‐thiosemicarbazone acetylation, using microwave irradiation as a source of heating the reaction medium. N‐substituted isatin derivatives were used as substrates to obtain thiosemicarbazones by adding thiosemicarbazide to the isatin ketone carbonyl. The final synthetic step was the reaction of thiosemicarbazones with acetic

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。
• Thiazolyl hydrazineylidenyl indolones as unique potential multitargeting broad-spectrum antimicrobial agents
  作者：Wen-Hao Zhao、Jia-He Xu、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115452

  日期：2023.8

  bactericidal ability, good antibiofilm activity and promising pharmacokinetic properties, but also could significantly impede the development of bacterial resistance. Preliminary exploration of antibacterial mechanism revealed that THI 6c could effectively penetrate the cell membrane of MRSA and embed DNA to form 6c‒DNA supramolecular complex and thus hinder DNA replication. Moreover, THI 6c could reduce

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。