三氟丙烯酸甲酯 | 392-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 三氟丙烯酸甲酯
• 中文别名: 甲基三氟丙烯酸
• 英文名称: methyl trifluoropropenoate
• 英文别名: methyl 2,3,3-trifluoroacrylate；methyl trifluoroacrylate；Trifluor-acrylsaeure-methylester；Methyltrifluoroacrylat；Methyl-trifluoracrylat；methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate
• CAS: 392-41-6
• 化学式: C₄H₃F₃O₂
• mdl: MFCD00077566
• 分子量: 140.062
• InChiKey: LOYYAPWQNHOYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86°C
• 密度：
  1,326 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2~8℃，干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟丙烯酸甲酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl perfluoro-4-methyl-2-pentenedioate
  参考文献：
  名称：

  Svoboda, Jiri; Paleta, Oldrich; Dedek, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 2, p. 406 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟丙酸甲酯 在 potassium chloride 作用下， 生成 三氟丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  US2730543

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Transformation of Tetrafluoroethylene to Trifluorovinylzinc via sp² C–F Bond Activation
  作者：Kotaro Kikushima、Yuusuke Etou、Ryohei Kamura、Ippei Takeda、Hideki Ito、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03189

  日期：2020.10.16

  Trifluorovinylzinc is a common synthetic intermediate for trifluorovinyl derivatives, including α,β,β-trifluorostyrenes and hexafluorobutadiene. Here, we report a novel synthetic approach for the formation of trifluorovinylzinc chloride via a C–F bond activation of tetrafluoroethylene (TFE), which is an industrially cost-effective bulk feedstock with a negligible GWP. The present system provides a

  三氟乙烯基锌是三氟乙烯基衍生物（包括α，β，β-三氟苯乙烯和六氟丁二烯）的常见合成中间体。在这里，我们报告了一种通过四氟乙烯（TFE）的CF键活化形成三氟氯乙烯锌的新颖合成方法，这是一种工业上具有成本效益的散装原料，其全球升温潜能值可忽略不计。本系统提供了以非常低的能量消耗制备各种三氟乙烯基衍生物的实用合成路线。
• Novel rearrangement of secondary alkoxyalkyl radicals during addition to a double bond. Steric shielding in the formation of tertiary alkoxyethyl radicals
  作者：Oldřich Paleta、Jan Hajduch、Stanislav Bőhm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02150-5

  日期：2002.1

  The participation of a 1,3-hydrogen shift in initially formed secondary alkoxyethyl radicals R1R2CH-O-CH-CH3 during their free-radical chain additions to methyl 2,3,3-trifluoroacrylate has been confirmed using a deuterium marked additive. Indirect evidence has been obtained for a partial 1,3-hydrogen shift in secondary radicals CH3(CH2)n-CH-O-CH3 to primary radicals CH3(CH2)n-CH2-O-CH2. Initial formation

  已经证实，使用氘证实了在最初形成的仲烷氧基乙基自由基R 1 R 2 CH-O-CH-CH 3自由基加成到2,3,3-三氟丙烯酸甲酯的过程中1,3氢转移的参与。标记的添加剂。已获得间接证据，表明仲自由基CH 3（CH 2）n -CH-O-CH 3中的部分1,3-氢转移为伯自由基CH 3（CH 2）n -CH 2 -O-CH 2。叔烷氧基乙基自由基R 1 R 2 C-O-CHR 3 R的初始形成由于空间因素，未在繁殖步骤中观察到4。
• Silver-Mediated Methoxycarbonyltetrafluoroethylation of Arenes
  作者：Andreas Hafner、Thomas J. Feuerstein、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol401558z

  日期：2013.7.5

  of silver(I) fluoride, highly fluorinated olefins react readily under solvent-free conditions with arenes via CH-substitution. This transformation could be used to synthesize various methoxycarbonyltetrafluoroethylated aromatic triazenes and anisoles under high functional group tolerance. The method could be applied to the synthesis of a formal fluorinated bioisostere of the NSAID flurbiprofen. To

  在氟化银（I）的存在下，高度氟化的烯烃在无溶剂条件下容易通过CH取代与芳烃反应。该转化可用于在高官能团耐受性下合成各种甲氧基羰基四氟乙基化的芳族三氮烯和茴香醚。该方法可用于NSAID氟比洛芬的正式氟化生物等排体的合成。据我们所知，这是第一个使用高度氟化的烯烃对芳族底物进行全氟烷基化的例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Coupling with Methyl Trifluoroacrylate: Diverse Synthesis of Fluoroalkenes and Heterocycles
  作者：Tian-Jun Gong、Meng-Yu Xu、Shang-Hai Yu、Chu-Guo Yu、Wei Su、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03677

  日期：2018.2.2

  An example of Rh-catalyzed C–H activation with methyl trifluoroacrylate for the synthesis of fluoroolefins and heterocycles (benzoindolizines) is reported. The types of products were determined by the directing group. The benzoindolizines and fluoroolefins were obtained by using pyridine and pyrazole as the directing group, correspondingly. These transformations present a number of advantages, such

  报道了用三氟丙烯酸甲酯进行Rh催化的C–H活化以合成氟烯烃和杂环（苯并吲哚并二氮杂苯）的例子。产品类型由指导小组决定。相应地，通过使用吡啶和吡唑作为指导基团获得苯并吲哚并二酮和氟代烯烃。这些转化具有许多优点，例如无氧化剂的反应条件和宽泛的官能团耐受性。而且，该反应极大地扩展了氟代烯烃的应用。
• Preparation of Aromatic Triazenes and Their Application in Silver-Mediated Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Stefan Bräse、Andreas Hafner、Christoph Hussal

  DOI：10.1055/s-0033-1341249

  日期：——

  Herein, the syntheses of various functionalized 1,3-diisopropyltriaz-1-enes is described. This simple transformation tolerates a vast number of functional groups (e.g., halides) and allows the syntheses of 1,3-diisopropyltriaz-1-enes starting from commercially available aniline derivatives. These substrates are suitable for a range of silver-mediated perfluoroalkylation reactions.