2,3,3-三氟丙烯酸 | 433-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3,3-三氟丙烯酸
• 英文名称: perfluoroacrylic acid
• 英文别名: Perfluor-acrylsaeure；2,3,3-Trifluoroacrylic acid；2,3,3-trifluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 433-68-1
• 化学式: C₃HF₃O₂
• mdl: MFCD19228135
• 分子量: 126.035
• InChiKey: DVMSVWIURPPRBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-36.5 °C
• 沸点：
  118.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三氟丙烯酸 在 四氯化钛 、 dioxide titanium 三氟甲苯 作用下， 130.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以30 g的产率得到2,3,3-三氟丙烯酰氟
  参考文献：
  名称：

  Einstufige herstellung halogenierter carbonsäurefluoride aus den freien säuren

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81030-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-2,3,3-三氟丙酸 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,3-三氟丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, T.; Wakselman, C., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 97 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perfluoro Allyl Fluorosulfate (FAFS): A Versatile Building Block for New Fluoroallylic Compounds
  作者：Ivan Wlassics、Vito Tortelli、Serena Carella、Cristiano Monzani、Giuseppe Marchionni

  DOI：10.3390/molecules16086512

  日期：——

  important role of C(3)F(6)/SO(3) ratio, reaction temperature and boron catalyst/SO(3) ratio on FAFS' yield and selectivity, as well as a wide variety of ionic and radical reactions possible with FAFS. We focused our attention on reactions of FAFS with aliphatic and aromatic alcohols, acyl halides, halides, H(2)O(2), ketones and radicals whose synthesis and reaction mechanisms will be presented and discussed

  在本研究中，我们将介绍和讨论 CF(2) = CFCF(2)OSO(2)F（全氟烯丙基氟硫酸盐，FAFS）的合成，特别关注 C(3)F(6)/ SO(3) 比率、反应温度和硼催化剂/SO(3) 比率对 FAFS 的产率和选择性以及可能与 FAFS 进行的各种离子和自由基反应有关。我们将注意力集中在 FAFS 与脂肪族和芳香族醇、酰卤、卤化物、H(2)O(2)、酮和自由基的反应上，将介绍和讨论其合成和反应机制。将特别关注获得的新型二烯丙基-氟代烷基过氧化物。诸如 pK(a) 以及 Lowry 和 Pearson 的硬/软酸碱理论等因素决定了添加/消除与消除之间的选择性。
• A NOVEL ROUTE TO 5-FLUOROURACILS FROM CHLOROTRIFLUOROETHENE
  作者：Takamasa Fuchikami、Akiko Yamanouchi、Yasuyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1984.1573

  日期：1984.9.5

  Diethyl fluoromalonate was prepared in one-pot from chlorotrifluoroethene via trifluoroacrylic acid lithium salt in 79% yield. Diethyl fluoromalonate was easily converted to 5-fluoro-6-chlorouracils, reductions of which gave 5-fluorouracils in good yields.

  二乙基氟代苹果酸酯是通过氯三氟乙烯和三氟丙烯酸锂盐一锅法制备的，产率为79%。二乙基氟代苹果酸酯易于转化为5-氟-6-氯尿嘧啶，随后还原可获得产率良好的5-氟尿嘧啶。
• The hydrofluorocarbon 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a) as a ready source of trifluorovinyllithium
  作者：James Burdon、Paul L. Coe、Iain B. Haslock、Richard L. Powell

  DOI：10.1039/cc9960000049

  日期：——

  Trifluorovinyllithium has been synthesised in high yield from 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC 134a) by treatment with butyllithium at –78 °C, and then treated with a variety of electrophiles in one-pot reactions.

  三氟烯基锂已通过在–78 °C 条件下用丁基锂处理 1,1,1,2-四氟乙烷（HFC 134a）来高产合成，并在一锅反应中与多种电亲核试剂进行反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of some fluorine-containing vinyl organometallic compounds
  作者：F. G. Drakesmith、Ronald Dawson Richardson、Oliver John Stewart、Paul Tarrant

  DOI：10.1021/jo01265a056

  日期：1968.1