7,4'-dihydroxy-8-methoxyflavone | 1202796-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-8-methoxyflavone
• 英文别名: 7,4'-Dihydroxy, 8-methoxyflavone；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-methoxychromen-4-one
• CAS: 1202796-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: TUAQTVHCVXGYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,4'-Trihydroxyflavone 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 Ocimum basilicum L. phenylpropanoid–flavonoid O-methyltransferase 1 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 7,4'-dihydroxy-8-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  两种候选黄酮 8-O-甲基转移酶的表征表明甜罗勒中存在两条潜在的内瓦登素途径

  摘要：

  区域选择性 6-,7-,8-,3'- 和 4'-O-甲基化是甜罗勒 (Ocimum basilicum L.) 毛状体中产生的亲脂性黄酮结构多样性的基础。位置 6、7 和 4' 被最近描述的一组不依赖阳离子的酶甲基化。阳离子依赖性 O-甲基转移酶的作用仍需要阐明。在这里，罗勒毛状体 EST 数据库用于识别可能接受类黄酮作为底物的依赖于 Mg(2+) 的 O-甲基转移酶。发现重组蛋白对广泛的邻二酚具有活性，并且以比候选底物的 3'-OH 基团更高的催化效率甲基化黄酮骨架的 8-OH 部分。为了进一步研究黄酮 8-O-甲基化，使用可用的底物类似物评估来自同一 EST 集合的推定的阳离子非依赖性类黄酮 8-O-甲基转移酶的活性。值得注意的是，它被其预期产品之一的栀子 B 强烈抑制。所研究的两种蛋白质的催化能力表明，可能存在两种替代内瓦登辛（一些罗勒栽培品种中的主要黄酮）的途径。将潜在基因的表达与

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.05.001

文献信息

• Microbial metabolism. Part 10: Metabolites of 7,8-dimethoxyflavone and 5-methoxyflavone
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1080/14786410902829797

  日期：2009.9.10

  Microbial transformation of 7,8-dimethoxyflavone (1) by Mucor ramannianus produced five metabolites: 7,8-dimethoxy-4'-hydroxyflavone (2), 3',4'-dihydroxy-7,8-dimethoxyflavone (3), 7,3'-dihydroxy-8-methoxyflavone (4), 7,4'-dihydroxy-8-methoxyflavone (5) and 8-methoxy-7,3',4'-trihydroxyflavone (6). It was, however, completely converted to a single metabolite, 7-hydroxy-8-methoxyflavone (7) by Aspergillus flavus. 5-Methoxyflavone (8), when fermented with Beauveria bassiana, gave a single product, 5-methoxyflavanone (9). Conversion of 8 with Aspergillus alliaceus yielded the metabolite 4'-hydroxy-5-methoxyflavone (10). The structures of the compounds 2-7, 9 and 10 were established by spectroscopic methods.
• Characterization of two candidate flavone 8-O-methyltransferases suggests the existence of two potential routes to nevadensin in sweet basil
  作者：Anna Berim、David R. Gang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.05.001

  日期：2013.8

  recombinant protein was found to be active with a wide range of o-diphenols, and methylated the 8-OH moiety of the flavone backbone with higher catalytic efficiency than the 3'-OH group of candidate substrates. To further investigate flavone 8-O-methylation, the activity of a putative cation-independent flavonoid 8-O-methyltransferase from the same EST collection was assessed with available substrate analogs

  区域选择性 6-,7-,8-,3'- 和 4'-O-甲基化是甜罗勒 (Ocimum basilicum L.) 毛状体中产生的亲脂性黄酮结构多样性的基础。位置 6、7 和 4' 被最近描述的一组不依赖阳离子的酶甲基化。阳离子依赖性 O-甲基转移酶的作用仍需要阐明。在这里，罗勒毛状体 EST 数据库用于识别可能接受类黄酮作为底物的依赖于 Mg(2+) 的 O-甲基转移酶。发现重组蛋白对广泛的邻二酚具有活性，并且以比候选底物的 3'-OH 基团更高的催化效率甲基化黄酮骨架的 8-OH 部分。为了进一步研究黄酮 8-O-甲基化，使用可用的底物类似物评估来自同一 EST 集合的推定的阳离子非依赖性类黄酮 8-O-甲基转移酶的活性。值得注意的是，它被其预期产品之一的栀子 B 强烈抑制。所研究的两种蛋白质的催化能力表明，可能存在两种替代内瓦登辛（一些罗勒栽培品种中的主要黄酮）的途径。将潜在基因的表达与