DL-5-Methoxy-2-methyl-tryptophan | 442-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: DL-5-Methoxy-2-methyl-tryptophan
• 英文别名: 2-amino-3-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 442-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: RLVWWNBRWFEDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-5-甲氧基色氨酸 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 S-adenosylmethionine methylase TsrM 作用下， 反应 12.0h， 生成 DL-5-Methoxy-2-methyl-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶TsrM对L-色氨酸中C2的有效甲基化需要未修饰的N1胺。

  摘要：

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常

  DOI：

  10.1074/jbc.m117.778548

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020023502A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

  本公开说明描述了合成肽类模拟大环化合物的方法，并且描述了使用肽类模拟大环化合物治疗疾病的方法。本公开说明还描述了使用肽类模拟大环化合物与至少一种其他药物活性剂联合治疗疾病的方法，例如癌症。