4-amino-DL-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-DL-tryptophan
• 英文别名: 4-aminotryptophan；4-Amino-l-trp；2-amino-3-(4-amino-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JUDQOTGDEFNIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-DL-tryptophan 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 S-adenosylmethionine methylase TsrM 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-amino-3-(4-amino-2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶TsrM对L-色氨酸中C2的有效甲基化需要未修饰的N1胺。

  摘要：

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常

  DOI：

  10.1074/jbc.m117.778548

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF PROTEIN HAVING NON-NATURAL TYPE AMINO ACID INTEGRATED THEREIN
  申请人：Riken

  公开号：EP1961817A1

  公开（公告）日：2008-08-27

  This invention provides a method for producing proteins into which non-natural amino acids have been incorporated at desired positions involving the use of either prokaryote-derived or eukaryote-type aaRS* and prokaryotic cells or eukaryote-type as host cells, the method comprising steps of: (a) introducing genes encoding prokaryote-derived aminoacyl tRNA synthetase mutants having enhanced specificity to non-natural amino acids similar to given natural amino acids (compared with specificity to the natural amino acids) and tRNA genes for non-natural amino acids capable of binding to the non-natural amino acids in the presence of the prokaryote-derived aminoacyl tRNA synthetase mutants into prokaryotic cells that express genes encoding eukaryote-type aminoacyl tRNA synthetase having specificity to the given natural amino acids and tRNA genes capable of binding to the natural amino acids in the presence of eukaryote-type aminoacyl tRNA synthetase; and (b) knocking out genes encoding aminoacyl tRNA synthetase having specificity to the natural amino acids, which are inherent in the prokaryotic cells, and inherent tRNA genes capable of binding to the natural amino acids in the presence of the inherent aminoacyl tRNA synthetase.

  本发明提供了一种生产蛋白质的方法，该蛋白质在所需位置加入了非天然氨基酸，涉及使用原核生物或真核生物型 aaRS* 和原核细胞或真核生物型作为宿主细胞，该方法包括以下步骤：(a) 导入编码原核生物衍生的氨基酰 tRNA 合成酶突变体的基因，该突变体对类似于给定天然氨基酸的非天然氨基酸具有增强的特异性（与对天然氨基酸的特异性相比），以及编码在原核生物衍生的氨基酰 tRNA 合成酶存在时能够与非天然氨基酸结合的非天然氨基酸的 tRNA 基因(a) 在原核细胞中加入衍生的氨基酰 tRNA 合成酶突变体，这些突变体表达对特定天然氨基酸具有特异性的真核细胞型氨基酰 tRNA 合成酶编码基因，以及在真核细胞型氨基酰 tRNA 合成酶存在时能与天然氨基酸结合的 tRNA 基因；(b) 敲除原核细胞中固有的编码对天然氨基酸具有特异性的氨基酰 tRNA 合成酶的基因，以及在固有氨基酰 tRNA 合成酶存在时能与天然氨基酸结合的固有 tRNA 基因。
• Amino acid substituted molecules
  申请人：Allozyne, Inc.

  公开号：EP2395099A2

  公开（公告）日：2011-12-14

  The invention provides compositions and methods of identifying, modifying and producing modified target molecules, including therapeutic molecules by modification with non-natural amino acids. Certain aspects of the invention include methods of adding a chemical moiety to a target molecule, and the compositions resulting therefrom. Certain aspects of the invention also relate to kits for identifying, modifying and producing modified target molecules described herein.

  本发明提供了识别、修饰和生产修饰目标分子的组合物和方法，包括通过非天然氨基酸修饰的治疗分子。本发明的某些方面包括向目标分子添加化学分子的方法，以及由此产生的组合物。本发明的某些方面还涉及用于鉴定、修饰和生产本文所述修饰靶分子的试剂盒。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Non-natural amino acid substituted polypeptides
  申请人：Allozyne, Inc.

  公开号：EP2581450A2

  公开（公告）日：2013-04-17

  The invention provides compositions and methods of identifying, modifying and producing modified target molecules, including therapeutic molecules by modification with non-natural amino acids. Certain aspects of the invention include methods of adding a chemical moiety to a target molecule, and the compositions resulting therefrom. Certain aspects of the invention also relate to kits for identifying, modifying and producing modified target molecules described herein.

  本发明提供了识别、修饰和生产修饰目标分子的组合物和方法，包括通过非天然氨基酸修饰的治疗分子。本发明的某些方面包括向目标分子添加化学分子的方法，以及由此产生的组合物。本发明的某些方面还涉及用于鉴定、修饰和生产本文所述修饰靶分子的试剂盒。
• Modified factor VIII and factor IX genes and vectors for gene therapy
  申请人：Asklepios Biopharmaceutical, Inc.

  公开号：EP2848253A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to a modified and optimized Factor VIII or Factor IX nucleic acid for inclusion in a chimeric virus vector. Use of such vector can be used for treatment of hemophilia.

  本发明涉及一种经过修饰和优化的因子 VIII 或因子 IX 核酸，可用于嵌合病毒载体。这种载体可用于治疗血友病。