5-溴-n-2-噻唑-2-吡啶胺 | 350511-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-n-2-噻唑-2-吡啶胺
• 英文名称: (5-bromo-pyridine-2-yl)-thiazole-2-yl-amine
• 英文别名: N-(5-Bromopyridin-2-yl)thiazol-2-amine；N-(5-bromopyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 350511-12-5
• 化学式: C₈H₆BrN₃S
• 分子量: 256.126
• InChiKey: ICKJXDUTDPHZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-n-2-噻唑-2-吡啶胺 在 sodium hydroxide 、 叔丁基氯化镁 、 溴 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-[5-(5-tert-Butyl-oxazol-2-ylmethylsulfanyl)-thiazol-2-ylamino]-pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-aryl-2-aminothiazoles: potent pan inhibitors of cyclin-dependent kinases

  摘要：

  N-Aryl aminothiazoles 6-9 were prepared from 2-bromothiazole 5 and found to be CDK inhibitors. In cells they act as potent cytotoxic agents. Selectivity for CDK1, CDK2, and CDK4 was dependent of the nature of the N-aryl group and distinct from the CDK2 selective N-acyl analogues. The N-2-pyridyl analogues 7 and 19 showed pan CDK inhibitory activity. Elaborated analogues 19 and 23 exhibited anticancer activity in mice against P388 murine leukemia. The solid-state structure of 7 bound to CDK2 shows a similar binding mode to the N-acyl analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.105
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-(5-溴-2-吡啶基)-2-硫脲 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到5-溴-n-2-噻唑-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE UTILES COMME ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE

  摘要：

  化学式（I）中R1、R2、R3、R4和D的含义如权利要求书中所示的新型杂环化合物是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗糖尿病1型和2型、肥胖症、神经病和/或肾病。

  公开号：

  WO2009046784A1

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100216794A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Novel heterocyclic compounds of the formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and D have the meanings indicated in claim 1 , are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  式I中的新型杂环化合物，其中R1、R2、R3、R4和D的含义如权利要求1所示，是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。
• Pyridine derivatives useful as glucokinase activators
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US08420642B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  Novel heterocyclic compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4 and D have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/or treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  式I中，R1、R2、R3、R4和D具有声明1中所示的含义的新型杂环化合物是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗1型和2型糖尿病、肥胖症、神经病和/或肾病。
• Identification of 2-amino-5-(thioaryl)thiazoles as inhibitors of nerve growth factor receptor TrkA
  作者：Soong-Hoon Kim、John S. Tokarski、Kenneth J. Leavitt、Brian E. Fink、Mark E. Salvati、Robert Moquin、Mary T. Obermeier、George L. Trainor、Gregory G. Vite、Linda K. Stadnick、Jonathan S. Lippy、Dan You、Matthew V. Lorenzi、Ping Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.076

  日期：2008.1

  2-Amino-5-(thioaryl)thiazoles are potent inhibitors of TrkA (e.g., 20h, TrkA IC50 = 0.6 nM) that show anti-proliferative effect in cellular assays. A proposed inhibitor binding mode to TrkA active site is consistent with key SAR observations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8420642B2
  申请人：——

  公开号：US8420642B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE UTILES COMME ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009046784A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Novel heterocyclic compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and D have the meanings indicated in Claim 1, are activators of glucokinase and can be used for the prevention and/o treatment of Diabetes Typ 1 and 2, obesity, neuropathy and/or nephropathy.

  化学式（I）中R1、R2、R3、R4和D的含义如权利要求书中所示的新型杂环化合物是葡萄糖激酶的激活剂，可用于预防和/或治疗糖尿病1型和2型、肥胖症、神经病和/或肾病。