7,4'-di-triisopropylsilyloxy-8-prenylnaringenin | 906368-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-di-triisopropylsilyloxy-8-prenylnaringenin
• 英文别名: 5-Hydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 906368-85-2
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 653.062
• InChiKey: YJXXODQXDRDIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-di-triisopropylsilyloxy-8-prenylnaringenin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到外消旋8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  WO2006/99914

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7,4'-di-triisopropylsilyloxy-isoxanthohumol 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7,4'-di-triisopropylsilyloxy-8-prenylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the phytoestrogen 8-prenylnaringenin from xanthohumol by a novel demethylation process

  摘要：

  8-Prenynaringenin, a flavonoid, is the strongest known phytoestrogen (plant derived estrogen mimic) used in phytomedicinal applications. Starting from xanthohumol a byproduct of hops-extraction, 8-prenylnaringenin can be synthesized via isoxanthohumol. Of various demethylation procedures tested, the best yield (92%) is obtained by treatment with scandium trifluoromethanesulfonate and potassium iodide without any need of protection. The demethylation with AlBr3/collidine and of the TIPS protected isoxanthohumol provides good results too. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.060