(Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine | 428453-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: N-(4-toluenesulfonyl)-(Z)-5-phenylpent-4-enylamine；(Z)-N-tosyl-5-phenyl-4-pentenamine；4-methyl-N-[(Z)-5-phenylpent-4-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 428453-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: GPWZPFVOERSYIA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  ZnI 2 / Zn（OTf）2 -TsOH：一种多功能的联合酸体系，用于分子内加氢催化和多烯环化催化†

  摘要：

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc07242j
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的两面反应性：有氧 Pd 催化的分子内氮杂-瓦克反应中的顺式与反式氨基钯化

  摘要：

  最近已经报道了许多不同的 PdII 催化剂体系，用于带有系留氮亲核试剂的烯烃的瓦克型有氧氧化环化。本研究使用五种不同的催化剂体系检查氨基钯化步骤的立体化学：Pd(OAc)2/DMSO (A)、PdX2/吡啶 [X = OAc (B)、O2CCF3 (C)]、Pd(IMes)(O2CCF3) 2(OH2) (D) 和 Pd(O2CCF3)2/(-)-sparteine (E)。使用立体定向氘代环戊烯底物表明，五种催化剂体系中的四种（A、B、C 和 E）促进烯烃的顺式氨基钯化，而顺式和反式氨基钯化均与 N-杂环卡宾一起发生(NHC) 催化剂系统。然而，如果将化学计量的布朗斯台德碱 (NaOAc, Na2CO3) 添加到后面的反应条件中，则只能观察到顺式氨基钯化。氮亲核试剂的身份也影响氨基钯化途径，结果范围从完全顺式到完全反式氨基钯化。这些结果对于开发 Pd 催化烯烃氧化胺化的对映选择性方法的持续努力具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja070424u

文献信息

• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Hydroxylation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol203467v

  日期：2012.2.3

  Oxidative hydroxylation of toluene derivatives via alkoxysulfonium ion intermediates was achieved by integration of anodic oxidation and hydrolysis to give benzyl alcohols which are also susceptible to oxidation. Alkenes were also oxidized to give 1,2-diols without overoxidation. The integration of electrochemical oxidative cyclization and hydrolysis was achieved using alkenes bearing a nitrogen atom in an appropriate position to give cyclic beta-amino-substituted alcohols.
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Björn Schlummer、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol025659j

  日期：2002.5.1

  [GRAPHIC]The cyclization of aminoalkenes bearing an electron-withdrawing group on the nitrogen atom was catalyzed by triflic or sulfuric acid in toluene. Pyrrolidines and piperidines were formed in excellent yields. N-Phenylanilides also underwent cyclization to form gamma-lactams.