2,3-diamino-5,6-dibromopyridine | 1615736-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-5,6-dibromopyridine
• 英文别名: 5,6-Dibromopyridine-2,3-diamine；5,6-dibromopyridine-2,3-diamine
• CAS: 1615736-65-6
• 化学式: C₅H₅Br₂N₃
• 分子量: 266.923
• InChiKey: HGRWJSBKVUZHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-5,6-dibromopyridine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到5,6-dibromo-1H-triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型卤代偶氮[4,5-b]吡啶作为CK2激酶抑制剂的合成、生物学特性和结构研究

  摘要：

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104502
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diamino-5,6-dibromopyridine
  参考文献：
  名称：

  新型卤代偶氮[4,5-b]吡啶作为CK2激酶抑制剂的合成、生物学特性和结构研究

  摘要：

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104502

文献信息

• Synthesis, biological properties and structural study of new halogenated azolo[4,5-b]pyridines as inhibitors of CK2 kinase
  作者：K. Chojnacki、D. Lindenblatt、P. Wińska、M. Wielechowska、C. Toelzer、K. Niefind、M. Bretner

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104502

  日期：2021.1

  The new halogenated 1H-triazolo[4,5-b]pyridines and 1H-imidazo[4,5-b]pyridines were synthesised as analogues of known CK2 inhibitors: 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzotriazole (TBBt) and 4,5,6,7-tetrabromo-1H-benzimidazole (TBBi). Their influence on the activity of recombinant human CK2α, CK2α’ and PIM1 kinases was determined. The most active inhibitors were di- and trihalogenated 1H-triazolo[4,5-b]pyridines

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。