5-(thien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine | 1380394-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(thien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine
• CAS: 1380394-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₉S
• 分子量: 452.442
• InChiKey: VPFWYMTZLTYYEZ-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine 在 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(3-bromothien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Spectroscopic Properties of Extended and Fused Pyrrolo-dC and Pyrrolo-C Analogs

  摘要：

  The syntheses of four fluorescent nucleoside analogs, related to pyrrolo-C (PyC) and pyrrolo-dC (PydC) through the conjugation or fusion of a thiophene moiety, are described. A thorough photophysical analysis of the nucleosides, in comparison to PyC, is reported.

  DOI：

  10.1021/ol3012327
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(thien-2-yl)-2',3',5'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  4-硫-5-（2''-噻吩基）尿苷的合成及体外对结肠癌细胞的细胞毒性活性†

  摘要：

  合成了一种新型抗肿瘤药4-thio-5-（2''-噻吩基）尿苷（6），其对小鼠结肠癌细胞（MC-38）和人结肠癌细胞（HT-29）的体外细胞毒性活性通过MTT测定评估）。结果表明，该新型化合物对MC-38和HT-29细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性。通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物6通过将HT-29细胞阻滞在G2 / M期而发挥了抑制肿瘤细胞增殖的作用。另外，通过碘化丙锭染色检测的细胞死亡表明化合物6以浓度依赖性方式有效诱导细胞凋亡。此外，人类成纤维细胞对复合物的敏感性6远低于肿瘤细胞，表明4-硫基-5-（2''-噻吩基）尿苷具有特定的抗肿瘤作用。综上所述，新型化合物6有效抑制结肠癌细胞的增殖，因此作为抗肿瘤剂在临床应用中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1039/c6ra14356c

文献信息

• NMR studies on 4-thio-5-furan-modified and 4-thio-5-thiophene-modified nucleosides
  作者：Xiao-Hui Zhang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.4501

  日期：2016.11

  Systematic NMR characterization of 4‐thio‐5‐furan‐pyrimidine nucleosides or 4‐thio‐5‐thiophene‐pyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2′‐deoxynucleosides) was performed. All proton and carbon signals of 4‐thio‐5‐thiophene‐ribouridine and related analogues were unambiguously assigned. The orientations of the base (4‐thiouridine or its deoxy analogue) relative to the ring (furan or thiophene) are

  对4-硫代-5-呋喃-嘧啶核苷或4-硫代-5-噻吩-嘧啶核苷（核糖核苷和2'-脱氧核苷）进行了系统NMR表征。4-thio-5-thiophene-ribouridine 和相关类似物的所有质子和碳信号都被明确分配。通过核磁共振方法探索了碱基（4-硫尿苷或其脱氧类似物）相对于环（呋喃或噻吩）的取向，并得到了 X 射线晶体学研究的进一步支持。此处介绍的程序适用于其他修饰的核苷和核苷酸。版权所有 © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.