benzyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 888794-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane carboxylate；Benzyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 888794-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: MQUFUJQVEFOADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-fluorobis(methanesulfonyl)imide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到benzyl 1-fluoro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyl NFSI: atom-economical alternative to NFSI shows higher fluorination reactivity under Lewis acid-catalysis and non-catalysis

  摘要：

  Me-NFSI对于活性甲基的氟化在Lewis酸催化和非催化条件下比NFSI更有效。

  DOI：

  10.1039/c5gc02612a

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。
• 超原子価ヨウ素試薬を用いる第３級１，３−ジカルボニル化合物の触媒的不斉フッ素化法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2015063500A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】求核的なフッ素化剤を用いた求核的部位に対する反応を用いた効率的な第４級２-フルオロ-１，３-ジカルボニル化合物の合成法の開発【解決手段】発明者らは触媒量の超原子価状態のヨウ素試薬を用いることで求核的な部位に対して，求核的なフッ素化試薬を極性転換的に反応させてフッ素化を行うことに成功し，効率的な第４級２-フルオロ-１，３-ジカルボニル化合物の合成方法の開発に成功した。【選択図】なし

  题目：利用求核性氟化试剂在求核位反应中的应用，开发一种高效的合成第四级2-氟-1,3-二羰基化合物的方法 解决方法：本发明者使用了催化剂量的超原子价状态碘试剂，将求核性氟化试剂极性转化反应，成功地进行了氟化反应，从而开发出了一种高效的第四级2-氟-1,3-二羰基化合物的合成方法。 选择图：无
• 2,2′-Bipyridine-3,3′-dicarboxylic carbohydrate esters and amides. Synthesis and preliminary evaluation as ligands in Cu(II)-catalysed enantioselective electrophilic fluorination
  作者：Aurélie Assalit、Thierry Billard、Stéphane Chambert、Bernard R. Langlois、Yves Queneau、Diane Coe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.050

  日期：2009.3

  A series of 10 new carbohydrate-substituted bipyridines were prepared from 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarboxylic acid, itself easily available from ortho-phenanthroline. As a preliminary exploration of their use as chiral ligands, Cu(II)-catalysed asymmetric electrophilic fluorination of model beta-ketoesters using these simple and easily accessible chiral bipyridines was studied. Only modest enantioselectivity was observed in this reaction, although the ee was in a similar range as those provided by known and more elaborate ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.