benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 809283-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentanecarboxylate；Benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 809283-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BCJQNVBDTBQWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-oxotetrahydropyrane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化 α-羟基-β-氧代酯环转化为 δ-戊内酯的信息素合成研究

  摘要：

  从环状 α-羟基-β-氧代酯中获得两种具有 δ-内酯部分的昆虫信息素。关键步骤是氰化物催化的环转化产生δ-内酯单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201391
• 作为产物：
  描述：

  环戊羧酸,2-羰基-,苯基甲基酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到benzyl 1-hydroxy-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰化物催化 α-羟基-β-氧代酯环转化为 δ-戊内酯的信息素合成研究

  摘要：

  从环状 α-羟基-β-氧代酯中获得两种具有 δ-内酯部分的昆虫信息素。关键步骤是氰化物催化的环转化产生δ-内酯单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201391

文献信息

• A Simple and Effective Method for α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000940

  日期：2010.12

  Oxone has been found to be a highly efficient reagent for the introduction of a hydroxy group at the α position of a variety of β-dicarbonyl compounds in the homogeneous solvent mixture of water and 1,4-dioxane at 60 °C.

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。
• Lu, Min; Zhu, Di; Lu, Yunpeng, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4562 - 4563
  作者：Lu, Min、Zhu, Di、Lu, Yunpeng、Zeng, Xiaofei、Tan, Bin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies towards Pheromones by Cyanide‐Catalyzed Ring Transformation of α‐Hydroxy‐β‐oxoesters to δ‐Valerolactones
  作者：Jean‐Marico Speldrich、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.202201391

  日期：2023.2.17

  Two insect pheromones with δ-lactone moiety were accessed from a cyclic α-hydroxy-β-oxoester. The key step is the cyanide-catalyzed ring-transformation yielding the δ-lactone unit.

  从环状 α-羟基-β-氧代酯中获得两种具有 δ-内酯部分的昆虫信息素。关键步骤是氰化物催化的环转化产生δ-内酯单元。