N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 | 18037-10-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺
• 中文别名: N-(三甲硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺
• 英文名称: 2,4-O,N-bis(trimethylsilyl)cytosine
• 英文别名: O,N-bis(trimethylsilyl)cytosine；2,4-Bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine；2-O,4-N-bis(trimethylsilyl)cytosine；N,O-bis(trimethylsilyl)cytosine；4-(trimethylsilylamino)-2-(trimethylsilyloxy)pyrimidine；trimethylsilanyl-(2-trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-yl)-amine；N-(trimethylsilyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)pyrimidin-4-amine；O,N-bis(trimethylsilyl)-4-amino-2-hydroxypyrimidine；bis(trimethylsilyl)cytosine；disilylcytosine；2-trimethylsilyloxy-4-trimethylsilyl amino pyrimidine；N,O-di(trimethylsilyl)cytosine；4-Pyrimidinamine, N-(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]-；N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 18037-10-0
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃OSi₂
• 分子量: 255.467
• InChiKey: IWEHUWMQLZFGLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122°C
• 沸点：
  123 °C
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  65°C
• 保留指数：
  1512;1518;1504;1502;1504;1504;1504;1504;1505;1509.6;1500;1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 生成 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1988, 53, 4786-4789

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙腈 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 作用下， 以75%的产率得到2-methyl-4,5-dihydro-(3,5-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-4-thio-β-L-lyxofuranoso)-[1,2-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Thiosugars. X. Novel Nucleoside Analogues Derived from 4-Thio-L-lyxofuranose

  摘要：

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-lyxofuranose 1 was transformed into O-benzyl- and O-acetyl-protected 1-(4-thio-L-lyxofuranosyl) nucleoside derivatives by use of the TMSOTf method. Debenzylation with boron tribromide or deacetylation with sodium methoxide yielded the corresponding pyrimidine (7-11, 17, 18, 26 and 27) and purine (29 and 34) nucleoside analogues. The anomeric configurations were determined by NMR spectroscopy and, in the case of the 5-halo- (7-9) and nitrouridine derivative 11 and the 6-methylcytidine derivative 27, by X-ray structural analyses. - The unprotected nucleosides were not antivirically inhibitory at 250 muM.

  DOI：

  10.1081/ncn-120025236

文献信息

• 吉西他滨关键中间体磺化糖的工业制备工艺
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN106478747B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明涉及式（I）化合物，即吉西他滨关键中间体磺化糖的制备方法，式（Ⅱ）化合物经硼氢化钠还原、羟基保护、拆分得最终产物。该方法工艺简单，产率高，产品纯度好，无需苛刻的反应条件，十分适合工业生产。（I）。
• Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization
  作者：T. S. Chou、P. C. Heath、L. E. Patterson、L. M. Poteet、R. E. Lakin、A. H. Hunt

  DOI：10.1055/s-1992-26167

  日期：——

  A stereospecific synthesis of 2′-deoxy-2′,2′-difluorocytidine (gemcitabine), a potential anticancer agent, is described. The stereoselectivity was accomplished via two diastereoselective crystallizations, i. e. the crystallization of the key intermediate, difluororibonolactone 2a, and the crystallization of the hydrochloride salt of gemcitabine 16b from the anomeric mixture. Because of the availability of 2a in large quantities, other 2′-deoxy-2′,2′-difluoropyrimidine nucleosides such as 2′-deoxy-2′,2′-difluorouridine (19) were synthesized for structure-activity relationship studies.

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。
• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。
• NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Chu Chi-Yuan

  公开号：US20090124797A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine.

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。
• Inactivation of <i>Lactobacillus leichmannii</i> Ribonucleotide Reductase by 2′,2′-Difluoro-2′-deoxycytidine 5′-Triphosphate: Covalent Modification
  作者：Gregory J. S. Lohman、JoAnne Stubbe

  DOI：10.1021/bi902132u

  日期：2010.2.23

  nucleoside triphosphates to deoxynucleotides and is rapidly (<30 s) inactivated by 1 equiv of 2′,2′-difluoro-2′-deoxycytidine 5′-triphosphate (F2CTP). [1′-3H]- and [5-3H]F2CTP were synthesized and used independently to inactivate RNR. Sephadex G-50 chromatography of the inactivation mixture revealed that 0.47 equiv of a sugar was covalently bound to RNR and that 0.71 equiv of cytosine was released. Alternatively

  来自莱希曼乳杆菌的核糖核苷酸还原酶 (RNR) 是一种 76 kDa 单体，使用腺苷钴胺素 (AdoCbl) 作为辅助因子，催化核苷三磷酸转化为脱氧核苷酸，并被 1 当量的 2',2'-二氟快速（<30 秒）灭活-2'-脱氧胞苷5'-三磷酸（F 2 CTP）。合成了[1'- 3 H]-和[5- 3 H]F 2 CTP并独立用于灭活RNR。灭活混合物的 Sephadex G-50 色谱显示，0.47 当量的糖与 RNR 共价结合，并且释放了 0.71 当量的胞嘧啶。或者，在未煮沸的情况下通过 SDS-PAGE 对失活的 RNR 进行分析，导致 33% 的 RNR 迁移为 110 kDa 蛋白质。用 [1'- 3 H]F 2 CTP 和 [1'- 2 H]F 2 CTP的混合物灭活 RNR ，然后用 NaBH 4还原，用碘乙酰胺烷基化，胰蛋白酶消化，并对所得肽进行 HPLC 分离通过MALDI-TOF质谱(MS)分离鉴定出RNR

表征谱图