oxazolidin[2,3-c]morpholine | 937717-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: oxazolidin[2,3-c]morpholine
• 英文别名: Hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazine；2,3,5,6,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[2,3-c][1,4]oxazine
• CAS: 937717-10-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: FUCKANLEEVIGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazolidin[2,3-c]morpholine 、 丙基氯化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)-3-propylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/57681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基乙基)吗啉-3-酮 在 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到oxazolidin[2,3-c]morpholine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/57681

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF DELMOPINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DELMOPINOL
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2018115096A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a new process for producing 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-1-ol with the INN name Delmopinol. The invention also relates to three key intermediates 1-chloro-4- propylhept-3-ene, 1-iodo-4-propylhept-3-ene and 2-(3-(4-propylhept-3-en-1-yl)morpholino)ethan-1-ol.

  本发明涉及一种生产2-(3-(4-丙基庚基)吗啡啉)乙基-1-醇（国际非专有名称Delmopinol）的新工艺。该发明还涉及三个关键中间体1-氯-4-丙基庚-3-烯、1-碘-4-丙基庚-3-烯和2-(3-(4-丙基庚-3-烯-1-基)吗啡啉)乙基-1-醇。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF 2-(3-(ALKYL AND ALKENYL)MORPHOLINO)-ETHAN-1-OLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 2-(3-(ALKYLE ET ALCÉNYLE)MORPHOLINO)-ÉTHAN-1-OLS
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2018115111A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a method for the manufacture of 2-(3-(alkyl or alkenyl)morpholino)-ethan-1-ols by reduction of 8a-(alkyl and alkenyl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazines encompassing a process for producing 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-1-ol with the INN name delmopinol. The invention also relates to 1-chloro-4-propylhept-3-ene, 1-iodo-4-propylhept-3-ene, 8a-(4-5 propylheptyl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazine, 8a-(4-propylhept-3-en-1-yl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazine and 2-(3-(4-propylhept-3-en-1-yl)morpholino)ethan-1-ol which are intermediates in the delmopinol process.

  本发明涉及一种通过还原8a-(烷基和烯基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪，制备2-(3-(烷基或烯基)吗啉基)-乙基-1-醇的方法，包括生产带有INN名称Delmopinol的2-(3-(4-丙基庚基)吗啉基)乙基-1-醇的过程。该发明还涉及1-氯-4-丙基庚-3-烯，1-碘-4-丙基庚-3-烯，8a-(4-5 丙基庚基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪，8a-(4-丙基庚-3-烯-1-基)六氢氧杂氮杂环[2,3-c][1,4]噁嗪和2-(3-(4-丙基庚-3-烯-1-基)吗啉基)乙基-1-醇，这些是Delmopinol过程中的中间体。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURING OF DELMOPINOL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'INTERMÉDIAIRES DE DELMOPINOL
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY S P A

  公开号：WO2018115116A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a new process for producing intermediates useful in the manufacture of 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-l-ol. The invention also relates to intermediates l-chloro-4-propylhept-3-ene and l-iodo-4-propylhept-3-ene.

  本发明涉及一种用于生产2-(3-(4-丙基庚基)吗啉基)乙基-1-醇制造中间体的新工艺。该发明还涉及中间体l-氯-4-丙基庚-3-烯和l-碘-4-丙基庚-3-烯。
• Process for the Preparation of Delmopinol and Derivatives Thereof
  申请人：ARTUS SURROCA Juan Jose

  公开号：US20100222579A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the preparation of delmopinol (3-(4-propylheptyl)-4-morpholinethanol) or a derivative or a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, including a hydrate, comprises reacting oxazolidin [2,3-c] morpholine and a Grignard reagent, and optionally converting the delmopinol (or derivative) free base into a pharmaceutically acceptable salt. The oxazolidin [2,3-c] morpholine and the Grignard reagent are useful as intermediates in the production process.

  一种制备德罗莫匹诺尔（3-（4-丙基庚基）-4-吗啉乙醇）或其衍生物或药用可接受盐或其溶剂合物，包括水合物的方法，包括反应氧杂环丙烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂，并可选择性地将德罗莫匹诺尔（或衍生物）游离碱转化为药用可接受盐。氧杂环丙烷[2,3-c]吗啉和格氏试剂在生产过程中作为中间体是有用的。
• Method for the manufacturing of 2-(3-(alkyl and alkenyl)morpholino)-ethan-1-ols
  申请人：Lundbeck Pharmaceuticals Italy S.p.A.

  公开号：US10717747B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to a method for the manufacture of 2-(3-(alkyl or alkenyl)morpholino)-ethan-1-ols by reduction of 8a-(alkyl and alkenyl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazines encompassing a process for producing 2-(3-(4-propylheptyl)morpholino)ethan-1-ol with the INN name delmopinol. The invention also relates to 1-chloro-4-propylhept-3-ene, 1-iodo-4-propylhept-3-ene, 8a-(4-5 propylheptyl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazine, 8a-(4-propylhept-3-en-1-yl)hexahydrooxazolo[2,3-c][1,4]oxazine and 2-(3-(4-propylhept-3-en-1-yl)morpholino)ethan-1-ol which are intermediates in the delmopinol process.

  本发明涉及一种通过还原 8a-(烷基和烯基)六氢恶唑并[2,3-c][1,4]恶嗪来制造 2-(3-(烷基或烯基)吗啉基)-乙醇的方法，包括一种生产 2-(3-(4-丙基庚基)吗啉基)乙醇的工艺，其 INN 名称为 delmopinol。本发明还涉及 1-氯-4-丙基庚-3-烯、1-碘-4-丙基庚-3-烯、8a-(4-5-丙基庚基)六氢恶唑并[2,3-c][1,4]恶嗪、8a-(4-丙基庚-3-烯-1-基)六氢恶唑并[2,3-c][1,4]恶嗪和 2-(3-(4-丙基庚-3-烯-1-基)吗啉基)乙-1-醇，它们是 delmopinol 工艺的中间体。